362-07-2|2-甲氧基雌二醇|2-methoxy-17β-estradiol,技术参数

2021-12-31

常用名	2-甲氧基雌二醇	英文名	2-Methoxyestradiol
CAS号	362-07-2	分子量	302.408
密度	1.2±0.1 g/cm3	沸点	464.4±45.0 °C at 760 mmHg
分子式	C19H26O3	熔点	188-190°C
闪点	234.7±28.7 °C

2.2-甲氧基雌二醇技术资料：

体外研究	2-甲氧基雌二醇（5-100μM）以浓度依赖性方式抑制纯化微管蛋白的装配，在200μM2-甲氧基雌二醇（2ME2）下具有最大抑制（60％）。然而，对于含有微管相关蛋白的微管，解聚微管需要显着更高的2-甲氧基雌二醇浓度，并且在500μM2-甲氧基雌二醇时聚合物质量仅减少13％。 4μM2-甲氧基雌二醇使平均生长速率降低17％，动态性降低27％。对于有丝分裂停滞的IC50的活间期MCF7细胞（1.2μM），2-甲氧基雌二醇显着抑制平均微管生长速率，持续时间和长度，以及整体动态性，与其体外作用一致，并且没有任何可观察到的微管解聚。 2-甲氧基雌二醇在许多活跃分裂的细胞类型中诱导G2-M阻滞和凋亡，同时保留静止细胞。 2-甲氧基雌二醇在秋水仙碱位点处或附近与微管蛋白结合，抑制微管组装，并且已显示高浓度解聚细胞中的微管。 2-甲氧基雌二醇诱导G2-M阻滞和细胞凋亡，许多活跃分裂也阻断有丝分裂并抑制内皮细胞迁移[1]。 2-甲氧基雌二醇（2-ME）降低缺氧条件下培养的HIF-1α和HIF-2α核染色。当细胞在常氧和缺氧条件下暴露于2-甲氧基雌二醇时，HIF-1α和HIF-2αmRNA水平显着降低。 2-甲氧基雌二醇是一种抗血管生成，抗增殖和促凋亡剂，可抑制HIF-1α蛋白水平及其转录活性。在96小时时，与DMSO处理的细胞（分别为66.2±7.2和101.2±2.3％; p = 0.04）相比，在10μM2-甲氧基雌二醇处理的A549细胞中发现生长速率的显着降低。浓度为10μM的2-甲氧基雌二醇用于凋亡和HIF-1α和HIF-2α表达测定，这是由于当细胞在常氧条件下在72小时温育时发现该浓度的显着性。与较低O2浓度的细胞（5.8±0.2％; p = 0.003）相比，在常氧条件下用10μM2-甲氧基雌二醇处理的细胞中观察到细胞凋亡的显着增加[2]。
体内研究	为了研究2ME2对葡萄膜炎发展的影响，将C57BL / 6小鼠随机分成两组并用IRBP肽免疫。 2ME2组从第0天至第13天腹膜内开始2-甲氧基雌二醇（15mg / kg），而对照组给予载体。 2-甲氧基雌二醇（2ME2）组的病变评分为0.30±0.30，显着低于对照组2.09±0.28（p <0.05），每组含5只小鼠[3]。用2-甲氧基雌二醇（60-600mg / kg / d）治疗导致肿瘤生长的剂量依赖性抑制。在2-甲氧基雌二醇处理组中，具有强烈的哌莫胺阳性染色（+++）的细胞百分比显着降低（60mg / kg / d为36.0％，200和600mg / kg / d为0％）与媒介物治疗组（86.5％）。这可能是由于2-甲氧基雌二醇治疗后剂量依赖性地显着抑制肿瘤生长[4]。
激酶实验	将微管蛋白（2.75 mg / mL）装配成稳态[在100 mM PIPES中含有1 mM EGTA和1 mM MgSO4（PEM100）和1 mM GTP，35°C 45分钟]，含有2-甲氧基雌二醇（最终药物浓度） 1-500μM）。将最终的DMSO和乙醇浓度分别调节至1％和5％。 2-甲氧基雌二醇≤5μM的浓度对微管聚合物质量没有影响，因此大多数实验使用20-500μM的2-甲氧基雌二醇。用2-甲氧基雌二醇孵育30分钟，此时微管解聚最大，微管在35℃离心30分钟，从沉淀中除去上清液。将微管颗粒在0.2M NaOH中溶解过夜，测定上清液和颗粒的蛋白质浓度[1]。

3.2-甲氧基雌二醇同类产品列表：

中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
WEHI-539盐酸盐	WEHI-539 hydrochloride	2070018-33-4	10mg	≥98%
中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
天丰素	Epibrassinolide	78821-43-9	10mg	≥98%
中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
N1,N1,N2,N2-四[(6-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)甲基]-1,2-乙二胺	NSC348884	81624-55-7	25mg	≥98%
中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
BMS-1	PD-1/PD-L1 inhibitor 1	1675201-83-8	25mg	≥98%
中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
(3S)-3-[[叔丁氧羰基]氨基]-5-氟-4-氧代-戊酸甲酯	Boc-D-FMK	187389-53-3	10mM (in 1mL DMSO)	≥98%
中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
methyl 5-fluoro-3-[2-[[2-[[4-methoxy-2-[[3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]propanoylamino]-4-oxopentanoate	Z-VDVAD-FMK	210344-92-6	1mg	≥98%
中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
Z-IETD-FMK	Z-IETD-FMK	210344-98-2	5mg	≥98%
中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
盐酸苯达莫司汀	Bendamustine HCl	3543-75-7	10mM (in 1mL DMSO)	≥98%
中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
3,6-二溴吲哚-alpha-(1-哌嗪甲基)-9H-咔唑-9-乙醇双盐酸盐	Bax channel blocker	335165-68-9	50mg	≥98%
中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
补骨脂定	Psoralidin	18642-23-4	10mg	≥98%

4.2-甲氧基雌二醇用途：

2-Methoxyestradiol 是一种 microtubule 和 HIF-1 抑制剂，在秋水仙碱位点或附近结合到 tubulin，且抑制微管聚合，通过干扰正常微管功能而发挥作用。

5.2-甲氧基雌二醇生物活性：

描述	2-Methoxyestradiol是血管生成抑制剂和凋亡诱导剂，具有有效的抗肿瘤活性。 2-Methoxyestradiol也可破坏微管的稳定。
相关类别	信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
	信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 微管/微管蛋白
	信号通路 >> 细胞骨架 >> 微管/微管蛋白
	研究领域 >> 癌症
	天然产物 >> 类固醇
靶点	Human Endogenous Metabolite
体外研究	2-甲氧基雌二醇（5-100μM）以浓度依赖性方式抑制纯化微管蛋白的装配，在200μM2-甲氧基雌二醇（2ME2）下具有最大抑制（60％）。然而，对于含有微管相关蛋白的微管，解聚微管需要显着更高的2-甲氧基雌二醇浓度，并且在500μM2-甲氧基雌二醇时聚合物质量仅减少13％。 4μM2-甲氧基雌二醇使平均生长速率降低17％，动态性降低27％。对于有丝分裂停滞的IC50的活间期MCF7细胞（1.2μM），2-甲氧基雌二醇显着抑制平均微管生长速率，持续时间和长度，以及整体动态性，与其体外作用一致，并且没有任何可观察到的微管解聚。 2-甲氧基雌二醇在许多活跃分裂的细胞类型中诱导G2-M阻滞和凋亡，同时保留静止细胞。 2-甲氧基雌二醇在秋水仙碱位点处或附近与微管蛋白结合，抑制微管组装，并且已显示高浓度解聚细胞中的微管。 2-甲氧基雌二醇诱导G2-M阻滞和细胞凋亡，许多活跃分裂也阻断有丝分裂并抑制内皮细胞迁移[1]。 2-甲氧基雌二醇（2-ME）降低缺氧条件下培养的HIF-1α和HIF-2α核染色。当细胞在常氧和缺氧条件下暴露于2-甲氧基雌二醇时，HIF-1α和HIF-2αmRNA水平显着降低。 2-甲氧基雌二醇是一种抗血管生成，抗增殖和促凋亡剂，可抑制HIF-1α蛋白水平及其转录活性。在96小时时，与DMSO处理的细胞（分别为66.2±7.2和101.2±2.3％; p = 0.04）相比，在10μM2-甲氧基雌二醇处理的A549细胞中发现生长速率的显着降低。浓度为10μM的2-甲氧基雌二醇用于凋亡和HIF-1α和HIF-2α表达测定，这是由于当细胞在常氧条件下在72小时温育时发现该浓度的显着性。与较低O2浓度的细胞（5.8±0.2％; p = 0.003）相比，在常氧条件下用10μM2-甲氧基雌二醇处理的细胞中观察到细胞凋亡的显着增加[2]。
体内研究	为了研究2ME2对葡萄膜炎发展的影响，将C57BL / 6小鼠随机分成两组并用IRBP肽免疫。 2ME2组从第0天至第13天腹膜内开始2-甲氧基雌二醇（15mg / kg），而对照组给予载体。 2-甲氧基雌二醇（2ME2）组的病变评分为0.30±0.30，显着低于对照组2.09±0.28（p <0.05），每组含5只小鼠[3]。用2-甲氧基雌二醇（60-600mg / kg / d）治疗导致肿瘤生长的剂量依赖性抑制。在2-甲氧基雌二醇处理组中，具有强烈的哌莫胺阳性染色（+++）的细胞百分比显着降低（60mg / kg / d为36.0％，200和600mg / kg / d为0％）与媒介物治疗组（86.5％）。这可能是由于2-甲氧基雌二醇治疗后剂量依赖性地显着抑制肿瘤生长[4]。
激酶实验	将微管蛋白（2.75 mg / mL）装配成稳态[在100 mM PIPES中含有1 mM EGTA和1 mM MgSO4（PEM100）和1 mM GTP，35°C 45分钟]，含有2-甲氧基雌二醇（最终药物浓度） 1-500μM）。将最终的DMSO和乙醇浓度分别调节至1％和5％。 2-甲氧基雌二醇≤5μM的浓度对微管聚合物质量没有影响，因此大多数实验使用20-500μM的2-甲氧基雌二醇。用2-甲氧基雌二醇孵育30分钟，此时微管解聚最大，微管在35℃离心30分钟，从沉淀中除去上清液。将微管颗粒在0.2M NaOH中溶解过夜，测定上清液和颗粒的蛋白质浓度[1]。
细胞实验	用绿色荧光蛋白（GFP）-α-微管蛋白稳定转染的MCF7乳腺癌细胞在补充有非必需氨基酸，0.1％青霉素/链霉素，10％胎牛血清和0.4mg / mL G418的DMEM中于37℃培养。 5％的二氧化碳。用GFP-α-微管蛋白进行MCF7细胞的转染。为了评估有丝分裂指数，将细胞以6×104 / 2mL的浓度接种到六孔板中。 48小时后，将细胞在不存在或存在2-甲氧基雌二醇的情况下以100nM至30μM的浓度温育20小时。为了收集漂浮和附着的细胞，收集培养基;用Versene（137mM NaCl，2.7mM KCl，1.5mM KH 2 PO 4,8.1mM Na 2 HPO 4和0.5mM EDTA）冲洗附着的细胞，通过胰蛋白酶消化分离，并加回到培养基中。通过离心收集细胞并用10％福尔马林固定30分钟，在冰冷的甲醇中透化10分钟，并用4'，6-二脒基-2-苯基吲哚染色以显现细胞核。结果是七个实验的平均值和SE，每个实验对每个浓度计数500个细胞。有丝分裂IC50是诱导最大有丝分裂积累一半的药物浓度[1]。
动物实验	使用小鼠[3] 6~8周龄的C57BL / 6小鼠。 C57BL / 6小鼠在尾部皮下免疫0.1mL，在大腿部位用IRBP抗原复合物皮下免疫0.05mL。同时注射500ng百日咳毒素。这一天定为第0天。然后将小鼠分成4组，每组包含5只小鼠。在0-13天，0-6天和7-13天腹腔注射15mg / kg 2-甲氧基雌二醇或载体。在第14天，在安乐死后收集眼睛或淋巴结。用ip注射载体（60,200或600mg / kg /天的2-甲氧基雌二醇/ Panzem）处理大鼠[4] Fischer 344大鼠（平均体重= 150g，每组n = 6）。在最初的肿瘤细胞注射后第8天开始连续9天。每组使用三只大鼠第二次重复实验。
参考文献	[1]. Kamath K, et al. 2-Methoxyestradiol suppresses microtubule dynamics and arrests mitosis without depolymerizing microtubules. Mol Cancer Ther. 2006 Sep;5(9):2225-33.
	[2]. Aquino-Gálvez A, et al. Effects of 2-methoxyestradiol on apoptosis and HIF-1α and HIF-2α expression in lung cancer cells under normoxia and hypoxia. Oncol Rep. 2016 Jan;35(1):577-83.
	[3]. Xu L, et al. 2-Methoxyestradiol Alleviates Experimental Autoimmune Uveitis by Inhibiting Lymphocytes Proliferation and T Cell Differentiation. Biomed Res Int. 2016;2016:7948345.
	[4]. Kang SH, et al. Antitumor effect of 2-methoxyestradiol in a rat orthotopic brain tumor model. Cancer Res. 2006, 66(24),11991-11997.

6.2-甲氧基雌二醇物理化学性质：

密度	1.2±0.1 g/cm3
沸点	464.4±45.0 °C at 760 mmHg
熔点	188-190°C
分子式	C19H26O3
分子量	302.408
闪点	234.7±28.7 °C
精确质量	302.188202
PSA	49.69
LogP	3.84
外观性状	灰白色固体
蒸汽压	0.0±1.2 mmHg at 25°C
折射率	1.586
储存条件	-20°储存。
水溶解性	DMSO: 10 mg/mL
分子结构	1、摩尔折射率：86.18
	2、摩尔体积（m3/mol）：256.6
	3、等张比容（90.2K）：672.0
	4、表面张力（dyne/cm）：47.0
	5、极化率（10 -24cm 3）：34.16
更多	一、物性数据
	性状：淡黄色结晶
	密度（g/mL,25/4℃）：不可用
	相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不可用
	熔点（ºC）：188-190
	沸点（ºC,常压）：不可用
	沸点（ºC,5.2kPa）：不可用
	折射率：不可用
	闪点（ºC）：不可用
	比旋光度（º）：不可用
	自燃点或引燃温度（ºC）：不可用
	蒸气压（kPa,25ºC）：不可用
	饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不可用
	燃烧热（KJ/mol）：不可用
	临界温度（ºC）：不可用
	临界压力（KPa）：不可用
	油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不可用
	爆炸上限（%,V/V）：不可用
	爆炸下限（%,V/V）：不可用
	溶解性：溶于N,N-二甲基亚砜

7.2-甲氧基雌二醇急救措施：

吸入：将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。

皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入：求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

8.2-甲氧基雌二醇泄漏应急处理：

个人防护措施，防护用具，使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施：处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规处置。

9.2-甲氧基雌二醇操作处置与储存：

① 处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免所有部位的接触！
② 贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。

10.2-甲氧基雌二醇毒性和生态：

2-甲氧基雌二醇毒理学数据:

毒理学数据：

急性毒性：不可用。

2-甲氧基雌二醇生态学数据:

生态学数据：

其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

11.2-甲氧基雌二醇英文别名：

(17β)-2-Methoxyestra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol	2-Methoxy-b-estradiol
Estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol, 2-methoxy-, (17β)-	2-Methoxy-β-estradiol
2-methoxy-17beta-estradiol	MFCD00010489
2-Methoxy 17β-Estradiol	2-methoxy-17β-estradiol
Estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol, 2-methoxy-	estra-1(10),2,4-triene-3,17-diol, 2-methoxy-, (17β)-
2-Methoxyestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol	(17b)-2-Methoxyestra-1(10),2,4-triene-3,17-diol
2-Methoxyestradiol

货号	产品名称	品牌	规格型号	包装	目录价
A03-A4188	[APExBIO]2-Methoxyestradiol (2-MeOE2),98% ,362-07-2	APExBIO	98%	10mM	¥500.00
A03-A4188	[APExBIO]2-Methoxyestradiol (2-MeOE2),98% ,362-07-2	APExBIO	98%	25mg	¥500.00
A03-A4188	[APExBIO]2-Methoxyestradiol (2-MeOE2),98% ,362-07-2	APExBIO	98%	50mg	¥1100.00
A03-A4188	[APExBIO]2-Methoxyestradiol (2-MeOE2),98% ,362-07-2	APExBIO	98%	100mg	¥1700.00
A03-A4188	[APExBIO]2-Methoxyestradiol (2-MeOE2),98% ,362-07-2	APExBIO	98%	300mg	¥3200.00
PA59423	2-甲氧基雌二醇,98% ,362-07-2	PERFEMIKER	98%	25mg	¥259.00
PA59423	2-甲氧基雌二醇,98% ,362-07-2	PERFEMIKER	98%	100mg	¥814.00
PA59423	2-甲氧基雌二醇,98% ,362-07-2	PERFEMIKER	98%	500mg	¥2837.00
S46451	[源叶]2-Methoxyestradiol (2-MeOE2) ,362-07-2	源叶	≥98%（HPLC）	10mg	¥240.00
S46451	[源叶]2-Methoxyestradiol (2-MeOE2) ,362-07-2	源叶	≥98%（HPLC）	100mg	¥820.00
S46451	[源叶]2-Methoxyestradiol (2-MeOE2) ,362-07-2	源叶	≥98%（HPLC）	1g	¥3600.00
M2530	[TCI]2-甲氧基-β-雌二醇 (GC) ,362-07-2	TCI	≥97%	100mg	¥1630.00
M2530	[TCI]2-甲氧基-β-雌二醇 (GC) ,362-07-2	TCI	≥97%	25mg	¥630.00
RHAWN-R019668	2-甲氧基雌二醇 ,362-07-2	罗恩	98%	25mg	¥230.00