522-17-8|魚藤素|Deguelin,技术参数

2021-12-31

1. 魚藤素产品物理参数：

常用名	魚藤素	英文名	Deguelin
CAS号	522-17-8	分子量	394.417
密度	1.3±0.1 g/cm3	沸点	560.1±50.0 °C at 760 mmHg
分子式	C23H22O6	熔点	85-87ºC(lit.)
闪点	244.7±30.2 °C

2.魚藤素技术资料：

体外研究	Deguelin（0-500nM）以剂量和时间依赖性方式抑制MDA-MB-231，MDA-MB-468，BT-549和BT-20细胞的生长。在1ng EGF存在下，所有浓度的Deguelin均未能减少细胞数量，但在EGF 20ng存在下，恢复了deguelin介导的生长抑制。通过蛋白质印迹和免疫荧光检查确定，Deguelin处理的细胞显示出存活蛋白的表达降低。 Deguelin以剂量依赖的方式抑制p-ERK及其下游靶标p-STAT-3和c-Myc的表达[1]。 Deguelin可能通过破坏其在培养的HNSCC细胞中与Hsp90的相关性来下调Akt信号传导。 Deguelin deguelin破坏了Hsp 90与生存素和Cdk4之间的关联。 Deguelin deguelin治疗通过从头合成途径增加细胞神经酰胺水平来介导HNSCC细胞死亡和凋亡[2]。 Deguelin以浓度和时间依赖性方式抑制MPC-11细胞的增殖，并引起MPC-11细胞的凋亡。暴露于deguelin后，Akt的磷酸化降低。 Deguelin诱导的细胞凋亡的特征在于Bax的上调，Bcl-2的下调和caspase-3的激活[3]。
体内研究	Deguelin（2或4 mg / kg，ip）可减少无胸腺小鼠皮下移植的MDA-MB-231细胞的体内肿瘤生长[1]。 Deguelin（4 mg / kg，po）治疗显示肿瘤生长受到很大抑制，这可通过减少肿瘤大小和改善小鼠存活率来证明，并且表明体内具有显着的抗肿瘤能力[2]。在结肠癌异种移植模型中，用deguelin处理的肿瘤体积显着低于对照，并且用于对鱼嘌呤治疗的小鼠的细胞凋亡指数高得多[4]。
激酶实验	使用Caspase-Glo-3测定法测定胱天蛋白酶3活性。该测定法在针对每种特定半胱天冬酶活性优化的缓冲系统中提供发光底物。衬底的半胱天冬酶裂解之后产生发光信号。产生的信号与样品中存在的半胱天冬酶活性的量成比例。将来自细胞样品的蛋白质（10μg）在水中稀释至最终体积为50μL，并加入到白色96孔微量滴定板中，然后加入50μLCaspase-Glo-3试剂。将板密封并在300-500rpm下温和混合30秒并在室温下温育30分钟。在酶标仪（TECAN Infinite 200）中测量发光。

3. 魚藤素同类产品列表：

中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
氨磷汀硫醇	WR 1065	14653-77-1	10mg	≥98%
中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
Z-Asp(OMe)-Gln-Met-Asp(OMe) fluoromethyl ketone	Z-DQMD-FMK	767287-99-0	5mg	≥98%
中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
2-甲氧基雌二醇	2-Methoxyestradiol (2-MeOE2)	362-07-2	50mg	≥98%
中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
AC-DEVD-AFC	Ac-DEVD-AFC	201608-14-2	1mg	≥98%
中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
Z-DEVD-FMK	Z-DEVD-FMK	210344-95-9	10mg	≥98%
中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
CRT0066101二盐酸盐	CRT 0066101	1883545-60-5	10mg	≥98%
中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
TLQP-21	TLQP 21	869988-94-3	1mg	≥98%
中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
YM-155盐酸盐	YM-155 hydrochloride	355406-09-6	10mg	≥98%
中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
棉酚	Gossypol	303-45-7	50mg	≥98%
中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
恩贝灵	Embelin	550-24-3	10mg	≥98%

4.魚藤素用途：

Deguelin 是一种从鱼藤属植物中分离到的天然产物，是 AKT 的抑制剂。

5.魚藤素生物活性：

描述	Deguelin 是一种从鱼藤属植物中分离到的天然产物，是 AKT 的抑制剂。
相关类别	研究领域 >> 癌症
靶点	Akt
体外研究	Deguelin（0-500nM）以剂量和时间依赖性方式抑制MDA-MB-231，MDA-MB-468，BT-549和BT-20细胞的生长。在1ng EGF存在下，所有浓度的Deguelin均未能减少细胞数量，但在EGF 20ng存在下，恢复了deguelin介导的生长抑制。通过蛋白质印迹和免疫荧光检查确定，Deguelin处理的细胞显示出存活蛋白的表达降低。 Deguelin以剂量依赖的方式抑制p-ERK及其下游靶标p-STAT-3和c-Myc的表达[1]。 Deguelin可能通过破坏其在培养的HNSCC细胞中与Hsp90的相关性来下调Akt信号传导。 Deguelin deguelin破坏了Hsp 90与生存素和Cdk4之间的关联。 Deguelin deguelin治疗通过从头合成途径增加细胞神经酰胺水平来介导HNSCC细胞死亡和凋亡[2]。 Deguelin以浓度和时间依赖性方式抑制MPC-11细胞的增殖，并引起MPC-11细胞的凋亡。暴露于deguelin后，Akt的磷酸化降低。 Deguelin诱导的细胞凋亡的特征在于Bax的上调，Bcl-2的下调和caspase-3的激活[3]。
体内研究	Deguelin（2或4 mg / kg，ip）可减少无胸腺小鼠皮下移植的MDA-MB-231细胞的体内肿瘤生长[1]。 Deguelin（4 mg / kg，po）治疗显示肿瘤生长受到很大抑制，这可通过减少肿瘤大小和改善小鼠存活率来证明，并且表明体内具有显着的抗肿瘤能力[2]。在结肠癌异种移植模型中，用deguelin处理的肿瘤体积显着低于对照，并且用于对鱼嘌呤治疗的小鼠的细胞凋亡指数高得多[4]。
激酶实验	使用Caspase-Glo-3测定法测定胱天蛋白酶3活性。该测定法在针对每种特定半胱天冬酶活性优化的缓冲系统中提供发光底物。衬底的半胱天冬酶裂解之后产生发光信号。产生的信号与样品中存在的半胱天冬酶活性的量成比例。将来自细胞样品的蛋白质（10μg）在水中稀释至最终体积为50μL，并加入到白色96孔微量滴定板中，然后加入50μLCaspase-Glo-3试剂。将板密封并在300-500rpm下温和混合30秒并在室温下温育30分钟。在酶标仪（TECAN Infinite 200）中测量发光。
细胞实验	将乳腺癌细胞与递增浓度的Deguelin一起孵育，范围为31nM至500nM，持续24,48和72小时。在终止时，将细胞用胰蛋白酶处理，并通过使用Z系列库尔特计数器计数细胞来评估细胞增殖。数据表示为对照的平均值±SE％。
动物实验	将6至7周龄雌性无胸腺小鼠（nu / nu）饲养在24±2℃温度，50±10％相对湿度和12小时光照/ 12小时黑暗循环的无障碍环境中。给小鼠提供无菌小鼠食物和随意饮水。将MDA-MB-231细胞（3.0百万细胞/动物）悬浮在无菌PBS中，然后使用23g皮下注射针皮下注射到背侧胁腹区域。每天观察动物在注射部位的可触知肿瘤的生长。一旦出现肿瘤（约50mm3），将小鼠随机分成三组，接受1）载体作为对照的动物2）2mg / kg体重剂量的Deguelin治疗或3）4mg / kg体重的Deguelin 。每组由10只动物组成。每天通过ip注射给予载体或Deguelin 21天。每天监测动物的药物/媒介物相关毒性的迹象并每周称重一次。每隔一天监测细胞注射部位的肿瘤生长，并使用卡尺测量肿瘤大小。通过使用公认的公式计算肿瘤体积：肿瘤体积（mm 3）=π/ 6长度×宽度×深度。数据代表每组中的平均肿瘤体积+ SE（mm 3）。在指定的时间处死动物，除非它们似乎是垂死的或肿瘤显示出坏死的迹象。在终止时，切除肿瘤，除去结缔组织和其他器官，将一小块固定在10％缓冲的福尔马林中，并将剩余的肿瘤快速冷冻用于将来的生化分析。切除肝脏，肺，肾和脾脏并称重。
参考文献	[1]. Mehta R, et al. Deguelin action involves c-Met and EGFR signaling pathways in triple negative breast cancer cells. PLoS One. 2013 Jun 10;8(6):e65113.
	[2]. Yang YL, et al. Deguelin induces both apoptosis and autophagy in cultured head and neck squamous cell carcinoma cells. PLoS One. 2013;8(1):e54736.
	[3]. Li Z, et al. Deguelin, a natural rotenoid, inhibits mouse myeloma cell growth in vitro via induction of apoptosis. Oncol Lett. 2012 Oct;4(4):677-681.
	[4]. Kang HW, et al. Deguelin, an Akt inhibitor, down-regulates NF-κB signaling and induces apoptosis in colon cancer cells and inhibits tumor growth in mice. Dig Dis Sci. 2012 Nov;57(11):2873-82.

6.魚藤素物理化学性质：

密度	1.3±0.1 g/cm3
沸点	560.1±50.0 °C at 760 mmHg
熔点	85-87ºC(lit.)
分子式	C23H22O6
分子量	394.417
闪点	244.7±30.2 °C
精确质量	394.141632
PSA	63.22
LogP	5.03
蒸汽压	0.0±1.5 mmHg at 25°C
折射率	1.584
储存条件	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
稳定性	按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触
计算化学	1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
	2.氢键供体数量:0
	3.氢键受体数量:6
	4.可旋转化学键数量:2
	5.互变异构体数量:2
	6.拓扑分子极性表面积63.2
	7.重原子数量:29
	8.表面电荷:0
	9.复杂度:674
	10.同位素原子数量:0
	11.确定原子立构中心数量:2
	12.不确定原子立构中心数量:0
	13.确定化学键立构中心数量:0
	14.不确定化学键立构中心数量:0
	15.共价键单元数量:1
更多	1. 性状：未确定
	2. 密度（g/ cm3,25/4℃）：未确定
	3. 相对蒸汽密度（g/cm3,空气=1）：未确定
	4. 熔点（ºC）：85-87
	5. 沸点（ºC,常压）：未确定
	6. 沸点（ºC,8kPa）：未确定
	7. 折射率：未确定
	8. 闪点（ºC）：未确定
	9. 比旋光度（º）：未确定
	10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
	11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
	12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
	13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
	14. 临界温度（ºC）：未确定
	15. 临界压力（KPa）：未确定
	16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
	17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
	18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
	19. 溶解性：溶于水

7.魚藤素急救措施：

① 必要的急救措施描述
吸入：如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触：用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触：用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入：切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。用水漱口。
② 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
③ 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示

8.魚藤素消防措施：

① 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
② 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
③ 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。

9.魚藤素泄露应急处理：

① 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。避免吸入蒸气、烟雾或气体。
② 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
③ 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。放入合适的封闭的容器中待处理。

10.魚藤素操作处置与储存：

① 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
② 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C

11.魚藤素毒性和生态：

魚藤素毒理学数据:

急性毒性：大鼠经口LD：> 2gm /kg，除致死剂量外无详细说明；

兔子经口LD：>1500mg/kg，除致死剂量外无详细说明；

豚鼠经口LDLo： 1gm /kg，除致死剂量外无详细说明；

魚藤素生态学数据:

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

12.魚藤素安全信息：

个人防护装备	Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
安全声明 (欧洲)	S22
危险品运输编码	NONH for all modes of transport
WGK德国	3
RTECS号	DX1500000

13.魚藤素英文别名：

3H-[1]Benzopyrano[3,4-b]pyrano[2,3-h][1]benzopyran-7(7aH)-one, 13,13a-dihydro-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-, (7aS,13aS)-	(7aS,13aS)-9,10-Dimethoxy-3,3-dimethyl-13,13a-dihydro-3H-chromeno[3,4-b]pyrano[2,3-h]chromen-7(7aH)-one
3H-Bis(1)benzopyrano(3,4-b:6',5'-e)pyran-7(7aH)-one, 13,13a-dihydro-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-, (7aS-cis)-	MFCD01740600
UNII-K5Z93K66IE	(-)-cis-Deguelin
Deguelin	(7aS-cis)-13,13a-Dihydro-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-3H-bis[1]benzopyrano[3,4-b:6',5'-e]pyran-7(7aH)-one
Tocris-1770	3H-Bis(1)benzopyrano(3,4-b:6',5'-e)pyran-7(7aH)-one, 13,13a-dihydro-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-, (7aS,13aS)-

货号	产品名称	品牌	规格型号	包装	目录价
A03-B1080	[APExBIO]Marinopyrrole A,98% ,1227962-62-0	APExBIO	98%	2mg	¥720.00
A03-B1080	[APExBIO]Marinopyrrole A,98% ,1227962-62-0	APExBIO	98%	5mg	¥1140.00
A03-B1080	[APExBIO]Marinopyrrole A,98% ,1227962-62-0	APExBIO	98%	10mg	¥2040.00
A03-B1080	[APExBIO]Marinopyrrole A,98% ,1227962-62-0	APExBIO	98%	50mg	¥7080.00
PA38260	Deguelin,99% ,522-17-8	PERFEMIKER	99%	5mg	¥434.00
PA38260	Deguelin,99% ,522-17-8	PERFEMIKER	99%	25mg	¥1742.00
RHAWN-R067222	Marinopyrrole A游离态 ,1227962-62-0	罗恩	97%	2mg	¥670.00
RHAWN-R067222	Marinopyrrole A游离态 ,1227962-62-0	罗恩	97%	5mg	¥1061.00
RHAWN-R067222	Marinopyrrole A游离态 ,1227962-62-0	罗恩	97%	10mg	¥1897.00
RHAWN-R067222	Marinopyrrole A游离态 ,1227962-62-0	罗恩	97%	50mg	¥1404.00