Sorbicillin，79950-85-9，抗炎剂

2025-05-19

中文名称：Sorbicillin

英文名称：Sorbicillin

英文别名：Sohirnone B;(2E,4E)-1-(2,4-dihydroxy-3,5-dimethylphenyl)hexa-2,4-dien-1-one;2,4-hexadien-1-one, 1-(2,4-dihydroxy-3,5-dimethylphenyl)-, (2E,4E)-;3-Hydroxy-2,4-dimethyl-6-(1-oxo-hexa-2,4-dienyl)phenol

Cas No.：79950-85-9

分子式：C14H16O3

分子量：232.28

货号：PL04173

Sorbicillin是一种由真菌产生的聚酮类次级代谢产物，属于sorbicillinoid家族的单体化合物。

化学结构与基本性质

· 化学名称：(2E,4E)-1-(2,4-二羟基-3,5-二甲基苯基)己-2,4-二烯-1-酮。

· 分子式：C14H16O3，分子量232.28，CAS号为79950-85-9。

· 结构特征：核心为苯环，带有两个羟基（2,4-位）和两个甲基（3,5-位）取代基，并连接一个己-2,4-二烯酮侧链（sorbyl侧链）。

· 物理性质：呈黄色晶体，可溶于DMSO（90 mg/mL，需超声和加热）。

来源与生物合成

· 来源：最初从青霉属（Penicillium notatum）中分离，后在海洋和陆生真菌（如Acremonium、Trichoderma等）中广泛发现。

· 生物合成途径：

聚酮合酶（PKS）作用：高度还原的聚酮合酶SorA和非还原的聚酮合酶SorB协同作用，生成中间体sorbicillin和dihydrosorbicillin。

氧化脱芳构化：FAD依赖的单加氧酶SorC催化sorbicillin氧化，生成sorbicillinol（关键中间体）。

后续修饰：氧化还原酶SorD进一步转化sorbicillinol为oxosorbicillinol等终产物。

合成方法

· 化学合成：包括Friedel-Crafts酰化法、丙烯醛缩合法、硼络合物法等。例如，以2-甲基间苯二酚为起始原料，通过三步反应（邻甲酰化、还原、酰化）合成。

· 酶促合成：利用重组单加氧酶SorbC催化前体化合物，实现高效、立体选择性的合成。

生物活性与应用

· 抗炎与抗癌：对白血病HL-60、宫颈癌HeLa、肝癌HepG2等细胞系具有细胞毒性（IC50值1.60–28.6 μM）。部分衍生物（如sorbiquinol）显示抗炎活性。

· 抗菌与抗氧化：抑制金黄色葡萄球菌（MIC=128 μg/mL），清除DPPH自由基（ED50=152 μM）。

· 农业潜力：某些衍生物（如aspersorbicillin C/D）可抑制杂草种子萌发，具有除草剂开发潜力。

· 其他活性：抗病毒、自由基清除等。

储存与制备

· 储存：粉末形式在-20°C下可保存3年，溶于溶剂后需-80°C保存。

· 制备流程：通过真菌发酵（如青霉菌）后萃取纯化，常用色谱技术（正相柱、葡聚糖凝胶柱等）提高纯度。

研究挑战

· 合成优化：需提高产率和纯度，降低酶促合成的成本。

· 机制研究：需深入解析其抗炎、抗癌的分子机制。

· 安全性评估：需进行系统毒性测试以推进药物开发。

总结

Sorbicillin是一类结构独特、生物活性多样的天然产物，其合成与功能研究为医药和农业领域提供了新方向。通过化学与酶促合成的结合，以及生物合成途径的解析，未来有望开发出更具潜力的衍生物。

本文引用地址：https://www.med-life.cn/product/1280579.html

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