Hexahydro-5-oxo-2,6-methanofuro[3,2-b]furan-3-yl 2-propenoate,500556-61-6,电子材料

2025-05-22

产品名称:Hexahydro-5-oxo-2,6-methanofuro[3,2-b]furan-3-yl 2-propenoate

英文名称: Hexahydro-5-oxo-2,6-methanofuro[3,2-b]furan-3-yl 2-propenoate

品牌: PERFEMIKER

CAS号: 500556-61-6

纯度:99%

货号:PN04751

该化合物是一种桥环结构的丙烯酸酯衍生物,CAS 号为 500556-61-6,其分子由六氢呋喃酮骨架亚甲基桥联的双呋喃环丙烯酸酯基团三部分构成。其核心特征是双环系统与不饱和酯基的结合,赋予其独特的反应活性和空间位阻效应。

结构与特性解析

六氢呋喃酮骨架
分子中包含一个五元呋喃环,其中双键被完全氢化(六氢),并在 5 号位引入酮基(C=O)。这种结构兼具饱和环的稳定性和酮基的化学反应性,例如可通过还原反应转化为羟基,或与亲核试剂发生加成反应。

2,6 - 亚甲基桥联的双呋喃环
两个呋喃环通过亚甲基(-CH₂-)连接形成桥环系统(methanofuro [3,2-b] furan)。这种桥环结构限制了分子的自由度,赋予其刚性骨架,可能影响其在溶液中的构象和与其他分子的相互作用。亚甲基桥的存在还可能引入额外的手性中心,增加分子的立体化学复杂性。

丙烯酸酯基团
3 号位的丙烯酸酯基团(-O-C (=O)-CH=CH₂)为分子提供了不饱和双键,可参与自由基聚合、点击化学或环加成反应。这种基团常见于功能性聚合物的合成,例如用于制备具有光响应性或生物可降解性的材料。

物理化学性质推测

· 形态:可能为无色至淡黄色液体或固体,具体取决于结晶状态和纯度。

· 溶解性:丙烯酸酯基团的极性使其可溶于常见有机溶剂(如乙醇、二氯甲烷),但在水中的溶解度较低。

· 稳定性:酮基和丙烯酸酯双键对酸碱敏感,需在中性或温和条件下储存。高温或强氧化剂可能引发聚合或分解反应。

· 反应活性:丙烯酸酯双键可通过自由基引发剂(如 AIBN)或光引发剂(如 Irgacure 系列)触发聚合,形成交联网络;酮基可参与还原、缩合或氧化反应。

科研应用方向推测

功能性聚合物合成
作为丙烯酸酯单体,其双键可与其他单体(如甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯)共聚,制备具有特定性能的材料。桥环结构可能增强聚合物的热稳定性和机械强度,适用于高温环境下的涂层或复合材料。

生物活性分子构建
酮基和桥环结构可能模拟天然产物的药效团,用于药物化学研究。例如,通过修饰丙烯酸酯基团引入靶向基团,可设计具有抗肿瘤或抗菌活性的化合物。

光响应性材料
丙烯酸酯双键可通过光引发聚合或交联,用于制备光固化树脂或光刻胶。桥环结构的刚性可能提高材料的分辨率和抗变形能力,适用于微纳加工领域。

不对称合成中间体
桥环系统的手性中心可作为手性辅助剂,用于催化不对称反应。例如,通过引入手性配体,可实现对映选择性合成其他复杂分子。

注意事项

· 合成挑战:桥环结构的构建可能需要多步反应,涉及环化、氧化或还原步骤,需优化反应条件以提高产率。

· 储存与操作:应密封保存于阴凉干燥处,避免光照和高温。使用时需佩戴防护装备,防止皮肤接触和吸入蒸气。

· 环境影响:丙烯酸酯类化合物可能具有刺激性,需在通风良好的环境中操作,并妥善处理废弃物。

信息局限性说明

由于该化合物的研究报道较少,上述描述基于名称解析和类似结构的类比推测。实际结构、性质及应用可能存在差异。建议通过专业化学数据库(如 SciFinder、Reaxys)或联系供应商获取精确信息。如需具体实验数据或文献支持,可提供进一步检索方向。

网址:www.canspec.cn

联系方式:4006087598

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