丙烯基-1,3-磺酸内酯，21806-61-1，电子材料

产品名称：丙烯基-1,3-磺酸内酯

中文别名： 丙烯基-1,3-磺酸内酯;1,3-丙烯磺酸内酯;1-丙烯1,3-磺内酯;1-Propene 1,3-Sultone 1-丙烯1,3-磺内酯;1-丙烯-1,3-磺内酯;1-丙烯-1,3-磺酸内酯;5H-1,2-恶噻茂2,2-二氧化物;PS-2丙烯磺酸内酯;丙-1-烯基-1,3-磺酸内酯;丙烯基磺酸内酯

英文名称： Prop-1-ene-1,3-sultone

英文别名： prop-1-ene-1,3-sultone;5H-1,2-Oxathiole 2,2-dioxide;1-Propene 1,3-Sultone;1,3-Propene sultone;5H-oxathiole 2,2-dioxide;1,3-prop-1-ene sultone;1-propene-1,3-sultone;PST;5H-1,2-Oxathiole, 2,2-dioxide;prop-1-ene-1,3 sultone;C3H4O3S;EBD25294;BCP26289;BBL103386;STL557196;5H-1,2lambda-oxathiole-2,2-dione;5H-1,2lambda6-oxathiole-2,2-dione;LS40134;SY029588;AB0023449;P2260;W4509;ST24031566;GS-0921;21806-61-1;EN300-117081;5-(4-AMINO-PHENYLCARBAMOYL)-3H-IMIDAZOLE-4-CARBOXYLICACID;SB66825;CS-W003828;AMY28660;AKOS015998600;MFCD12405143;DTXSID10447528;SCHEMBL965026;J-014299;KLLQVNFCMHPYGL-UHFFFAOYSA-N

品牌： PERFEMIKER

CAS号： 21806-61-1

分子式： C3H4O3S

分子量： 120.13

纯度：99%

货号：PN04763

丙烯基 - 1,3 - 磺酸内酯（CAS 号：21806-61-1），化学名为 3 - 丙烯基 - 1,2 - 氧硫杂环戊烷 - 2,2 - 二氧化物，是一种含有 ** 烯基（丙烯基）和磺酸内酯环（1,3 - 磺酸内酯）** 结构的有机化合物。其分子结构中包含活泼的碳碳双键（C=C）和刚性的五元磺酸内酯环（含硫氧双键的环状磺酸酯），兼具烯烃的加成反应活性和磺酸内酯的开环反应特性，在有机合成、高分子材料、生物医药等领域具有独特的应用价值。

1. 理化性质

· 外观与状态：通常为无色至淡黄色透明液体或结晶性固体，具有一定的挥发性，需密封储存以避免挥发。

· 溶解性：易溶于乙醇、丙酮、四氢呋喃（THF）等有机溶剂，微溶于水，其溶解性随温度升高而增强。

· 熔点与沸点：熔点约为 30-40℃（因纯度而异），沸点受加热条件影响易分解，需在减压下蒸馏以避免高温分解。

· 稳定性：常温下稳定，但对酸、碱、热敏感。强酸或强碱条件下易引发磺酸内酯环开环；高温（＞100℃）或自由基引发剂存在时，双键易发生聚合反应。

2. 化学性质

· 双键反应性：

· 加成反应：可与卤素、卤化氢、水、醇等亲电试剂发生加成反应，例如与溴水反应生成二溴代丙烷磺酸内酯。

· 聚合反应：在引发剂（如过氧化物）作用下，通过自由基聚合形成含磺酸酯基的聚合物，其产物可用于制备功能性高分子（如聚电解质、亲水涂层材料）。

· 磺酸内酯环开环反应：

· 亲核开环：环上的硫原子因连有两个强吸电子的氧原子而具有亲电性，易被胺、醇、硫醇等亲核试剂进攻，导致环开环，生成相应的磺酸酯衍生物。例如，与胺类反应生成含烯基的磺酰胺化合物，该特性常用于引入磺酸基或烯烃基团到目标分子中。

· 水解反应：在酸性或碱性条件下，磺酸内酯环可水解生成 3 - 丙烯基磺酸（CH2=CH−CH2−SO3H），释放酸性基团。

· 共轭效应：丙烯基与磺酸内酯环形成共轭体系，增强了双键的反应活性，同时使分子具有一定的极性，影响其物理性质（如溶解性、偶极矩）和化学选择性。

3. 应用领域

· 高分子材料合成：

· 作为功能性单体参与共聚反应，向聚合物中引入磺酸基或反应性双键。例如，与丙烯酸酯、苯乙烯共聚制备阴离子交换树脂或导电高分子材料，用于水处理、电池电解质等领域。

· 通过开环聚合或双键聚合制备生物可降解材料，其磺酸基团赋予材料亲水性和离子交换能力，适用于药物缓释载体或组织工程支架。

· 有机合成中间体：

· 用于制备含烯烃和磺酸基的复杂分子，如通过亲核开环反应引入胺基、羟基等官能团，合成医药中间体（如抗血栓药物、酶抑制剂）或农药活性成分。

· 作为硫源或磺酰化试剂，在有机反应中引入磺酸基或含硫结构。

· 表面改性与涂层：

· 利用双键的交联特性，用于金属、塑料等材料的表面处理，通过自由基聚合形成亲水 / 疏水可控的涂层，提升材料的抗腐蚀、抗生物附着或光学性能。

· 生物医学应用：

· 通过开环反应与生物分子（如蛋白质、DNA）偶联，制备生物共轭材料，用于生物传感器或靶向药物递送系统。

· 其磺酸基团的负电荷特性可用于调节纳米粒子的表面电荷，改善药物载体的稳定性和细胞相容性。

4. 安全性与注意事项

具有一定的刺激性，操作时需佩戴防护手套和护目镜，避免接触皮肤和眼睛。

遇潮易水解，需密封储存于干燥、阴凉处，远离强酸、强碱和氧化剂。

高温下可能释放有毒硫氧化物气体，需在通风良好的环境中使用。

丙烯基 - 1,3 - 磺酸内酯凭借其独特的双官能团结构，成为连接烯烃化学与磺酸化学的重要桥梁，在功能性分子设计和先进材料开发中展现出广泛的应用潜力。

网址：www.canspec.cn

联系方式：4006087598