2，2'-(萘-1，6-二基双(氧基))双(亚甲基)二环氧乙烷，27610-48-6，电子材料

2025-05-27

中文名称：2，2'-(萘-1，6-二基双(氧基))双(亚甲基)二环氧乙烷

常用名：2，2'-[1，6-亚萘基二(氧亚甲基)]二环氧乙烷;2，2'-(萘-1，6-二基双(氧基))双(亚甲基)二环氧乙烷

英文名称：1，6-BIS(2，3-EPOXYPROPOXY)NAPHTHALENE

英文别名：1，6-BIS(2，3-EPOXYPROPOXY)NAPHTHALENE;2，2'-[1，6-naphthalenediylbis (oxymethylene)]bis-Oxirane;1，6-Bis(2，3-epoxypropan-1-yloxy)naphthalene;1，6-Bis(glycidyloxy)naphthalene;1，6-Bis(oxiranylmethoxy)naphthalene;1，6-Naphthalenediylbis(glycidyl ether);HP-4032D;O

CAS：27610-48-6

分子式：C16H16O4

分子量：0

货号：PN04770

1,6 - 双 (2,3 - 环氧丙氧基) 萘（CAS 号：27610-48-6）是一种含萘环结构的双环氧类有机化合物，属于高性能环氧树脂单体或改性剂。其化学分子式为 C16H16O4，结构式为萘环的 1 位和 6 位分别连接一个 2,3 - 环氧丙氧基（−O−CH2−CH(CH2O)），形成双环氧基团结构。该分子兼具萘环的刚性芳香骨架和环氧基团的反应活性，常用于合成耐高温、高玻璃化转变温度（Tg）的环氧树脂或共聚材料，在电子、航空航天等高端领域具有重要应用。

1. 理化性质

· 外观与状态：常温下为白色至淡黄色结晶性粉末或固体，纯度较高时接近白色，具有芳香族化合物的稳定性。

· 熔点与沸点：熔点通常在 110−120∘C 左右（因结晶度和纯度略有差异），沸点较高（需减压蒸馏），热分解温度通常高于 300∘C，显示出优异的耐热性。

· 溶解性：易溶于丙酮、甲苯、N,N - 二甲基甲酰胺（DMF）等极性有机溶剂，微溶于乙醇，不溶于水。

· 密度与纯度：密度约 1.25−1.30g/cm3，工业级纯度通常≥95%，高端电子级可达≥99%。

2. 化学性质

· 环氧基团的反应活性：

· 开环固化：两个环氧基团可与胺类（如二氨基二苯砜）、酸酐类固化剂发生交联反应，形成三维网状结构，显著提升材料的刚性和耐热性。

· 共聚改性：可与其他环氧树脂（如双酚 A 型环氧）共聚，通过萘环骨架的引入调节交联密度和分子链刚性，改善复合材料的力学性能（如拉伸强度、弯曲模量）。

· 萘环骨架的特性：

· 高耐热性：刚性萘环可提高聚合物的玻璃化转变温度（Tg 通常＞200°C），优于传统双酚 A 型环氧树脂（Tg 约 100-150°C）。

· 光学与电学性能：萘环单元具有共轭结构，赋予材料良好的绝缘性和光学透明性，可用于光学胶粘剂或电子封装材料。

· 稳定性：常温下对空气、水稳定，但需避免与强酸、强碱接触；高温下（＞200°C）环氧基团可能缓慢自聚，需密封储存于阴凉处。

3. 应用领域

· 高性能环氧树脂基体：

· 电子封装材料：用于芯片封装、覆铜板（CCL）等，利用其高耐热性（耐焊接温度＞260°C）和低介电常数（适合高频电路）。

· 航空航天复合材料：与碳纤维、玻璃纤维复合制备结构件，用于飞机轻量化部件（如机翼蒙皮），兼具高强度和耐老化性。

· 耐热涂料与胶粘剂：
制备耐高温涂料（如汽车发动机部件涂层）或结构胶（用于高温环境下的金属 - 陶瓷粘接）。

· 光学与光电材料：
作为光学透明树脂的单体，用于制备光学透镜、光波导材料或液晶显示（LCD）组件中的密封胶。

· 特种聚合物合成：
与马来酰亚胺、氰酸酯等共聚，制备耐辐射、耐化学腐蚀的极端环境用聚合物（如核工业防护材料）。

4. 制备方法

典型合成路线如下：

1. 萘的卤代反应：1,6 - 二羟基萘与氯甲基环氧乙烷（环氧氯丙烷）在碱性条件下（如 NaOH / 丙酮体系）发生威廉姆森醚合成反应，引入环氧丙氧基。

2. 脱 HCl 闭环：中间体经脱氯化氢反应生成环氧基团，通常在相转移催化剂（如四丁基溴化铵）存在下完成闭环。

3. 提纯：反应产物经水洗、重结晶（如乙醇 / 甲苯混合溶剂）得到高纯度目标化合物。

5. 安全性与储存

· 毒性与防护：
环氧基团可能具有刺激性，吸入粉尘或接触皮肤可能引起过敏反应。操作时需佩戴防护手套、护目镜，在通风橱中进行，避免直接接触。

· 储存条件：
密封储存于干燥、阴凉处（≤25°C），远离火源和固化剂（如胺类化合物），建议充氮保护以防止长期存放氧化。

· 废弃处理：
属于危险化学品，需按当地法规交由专业机构处理，禁止混入普通垃圾。

核心优势与特点

· 结构设计优势：萘环的刚性和大体积侧链可抑制聚合物链段运动，显著提升耐热性和抗蠕变性；双环氧基团提供高交联效率，减少固化剂用量。

· 性能平衡：在保持环氧树脂优异粘接性的同时，通过萘环单元引入，解决传统环氧 “高温易软化” 的缺点，适用于 200°C 以上长期服役的场景。

· 应用局限性：成本较高（高于双酚 A 型环氧），且分子量较大可能导致体系黏度偏高，需搭配活性稀释剂（如苯基缩水甘油醚）调节工艺性。

该化合物是高端环氧树脂领域的关键中间体，其研发与应用体现了 “通过分子设计提升材料功能化” 的先进理念，尤其在电子信息和高端制造产业中具有不可替代性。

本文引用地址：https://www.perfemiker.cn/product/1572061.html

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