嘧啶-5-硼酸，109299-78-7，电子材料

产品名称：嘧啶-5-硼酸

中文别名： 5-嘧啶硼酸;嘧啶-5-硼酸;5-哌啶硼酸;5-嘧啶硼酸(含有数量不等的酸酐);5-Pyrimidylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) 5-嘧啶硼酸(含有数量不等的酸酐);5-吡啶硼酸;5-嘧啶硼酸,5-Pyrimidinylboronic acid;O-叔丁基-L-苏氨酸酰胺盐酸盐;嘧啶-5-硼酸 (含不同量的酸酐);5-嘧啶硼;5-硼酸嘧啶;嘧啶-5-基硼酸;5-嘧啶硼酸(CAS号对应名称) 嘧啶-4-硼酸;5-嘧啶硼酸 5G

英文名称： 5-Pyrimidinylboronic acid

英文别名： Pyrimidin-5-ylboronic acid;4-METHYL-1H-IMIDAZOLE-2-CARBALDEHYDE;Boronic acid, 5-pyrimidinyl- (9CI);Pyrimidine-5-Boronic;PYRIMIDINYL-5-BORONIC ACID;5-Pyrimidinylboronic acid;5-Pyrimidylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride);Pyrimidine-5-boronic acid;5-Fluoro-2-methoxypyridine-4-boronic acid;5-pyrimidine boronic acid;5-Pyrimidylboronic Acid;Pyrimidine 5-boronic acid;(Pyrimidin-5-yl)boronic acid;Dihydroxy(5-pyrimidinyl)borane;5-Pyrimidinylboronic;5-PyriMinylbornic acid;12 Pyrimidine-5-Boronic Acid;Boronicacid,B-5-pyriMidinyl-;pyriMidin-5-yl-5-boronic acid;Boronicacid, 5-pyrimidinyl- (9CI);5-Pyrimidinylboronicacid;Pyrimidine-5-boronic acid ,97%

品牌： PERFEMIKER

CAS号： 109299-78-7

分子式： C4H5BN2O2

分子量： 123.91

纯度：95%

货号：PN04789​

嘧啶 - 5 - 硼酸（Pyrimidine-5-boronic acid）是一种含氮杂环硼酸化合物，化学分子式为 C4H5BN2O2，分子量 123.90，CAS 号为 109299-78-7。其结构特征为嘧啶环（六元杂环，含 2 个氮原子）的 5 号位连接硼酸基团（-B (OH)₂），兼具杂环化合物的碱性与硼酸的反应活性，是有机合成和药物化学中重要的中间体。

详细描述

1. 物理性质

· 外观：常温下为白色至类白色结晶性粉末，纯品呈无色晶体，吸湿性较强，暴露于空气中易潮解。

· 熔点：约 210-215°C（伴随分解），高温下会释放含氮气体和硼酸。

· 溶解性：

· 微溶于水（常温溶解度约 0.5-1 g/100 mL），可溶于甲醇、乙醇、四氢呋喃（THF）等极性有机溶剂；

· 在碱性水溶液（如碳酸钠溶液）中因形成硼酸盐而溶解，表现出pH 响应性溶解特性。

2. 化学性质

· 弱酸性与配位能力：

· 硼酸基团的 pKa 约为 8-9，在中性条件下以 - B (OH)₂形式存在，碱性条件下离解为 - B (OH)₃⁻，可与金属离子（如 Pd²⁺、Cu²⁺）配位，促进催化反应。

· 能与邻二醇（如葡萄糖、酒石酸）形成稳定的五元环硼酸酯，用于生物分子识别或分离纯化。

· 核心反应 ——Suzuki-Miyaura 偶联：
作为芳基硼酸衍生物，在钯催化剂（如 Pd (PPh₃)₄）和碱性条件（如 K₂CO₃）下，可与卤代芳烃、烯烃卤化物发生偶联反应，生成碳 - 碳键。例如：嘧啶硼酸₂₃催化剂芳基嘧啶₃
该反应是构建含氮杂环芳基化合物的关键方法，广泛应用于药物分子和功能材料合成。

· 稳定性与水解特性：

· 常温下对空气稳定，但受潮后可能缓慢水解（非剧烈反应），需密封干燥保存；

· 强酸性或强碱性条件下长时间加热可能脱硼，生成嘧啶母体，常规反应条件下稳定性良好。

3. 合成路径

· 锂试剂法（实验室常用）：
以 5 - 溴嘧啶为原料，通过正丁基锂（n-BuLi）进行锂 - 卤交换，生成 5 - 锂代嘧啶中间体，再与硼酸三甲酯（B (OMe)₃）反应，经酸水解得到目标产物：₄₃₂₄₃₂₃中间体⁺嘧啶硼酸
该方法需低温无水操作，产率约 60%-80%。

· Suzuki 偶联衍生法（工业适用）：
通过嘧啶卤代物与频哪醇硼酸酯偶联生成硼酸酯，再水解得到游离硼酸，适用于复杂取代基的嘧啶硼酸合成，可规模化生产。

4. 应用领域

· 药物化学与制药工业：

· 作为嘧啶类药物的核心中间体，用于合成抗病毒药物（如核苷类似物）、抗癌药物（如酪氨酸激酶抑制剂），通过偶联反应引入药效基团；

· 利用硼酸基团与糖蛋白的特异性结合，开发肿瘤靶向药物或生物标记物。

· 有机光电材料：
参与合成嘧啶 - 芳基共轭分子，用于有机发光二极管（OLED）、太阳能电池等材料，通过硼 - 氮掺杂调节 π 电子共轭体系，提升材料的光电性能。

· 催化与分析化学：

· 作为金属催化剂配体（如钯、镍配合物），促进碳 - 杂原子键的形成；

· 在分析领域用于糖类、核苷酸的分离（硼酸亲和层析）或定量检测（分光光度法）。

5. 安全与储存

· 安全性：

· 属低毒化合物（大鼠经口 LD₅₀ > 2000 mg/kg），但粉尘对眼、呼吸道有刺激性，需佩戴防护装备；

· 避免与强氧化剂、强酸 / 强碱混合，水解产物硼酸和嘧啶需按有机废物处理。

· 储存条件：

· 密封存放于干燥、阴凉处，使用铝箔袋或玻璃瓶包装，添加干燥剂（如硅胶）；

· 保质期通常 2 年，吸潮结块后可真空干燥（60°C，2 小时）恢复使用。

总结

嘧啶 - 5 - 硼酸凭借其杂环骨架的生物相容性和硼酸基团的化学灵活性，成为连接药物研发、材料科学与有机合成的关键分子。其核心优势在于通过 Suzuki 偶联等反应高效构建复杂分子，同时利用硼酸的配位特性拓展至生物识别领域，是现代有机化学中兼具理论价值与工业应用潜力的重要试剂。

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