5-溴-2-(硫代甲基)嘧啶，51933-78-9，电子材料

中文名称:5-溴-2-(硫代甲基)嘧啶

中文别名:5-溴-2-(硫代甲基)吡啶,95%;5-溴-2-(硫代甲基)嘧啶,95%;5-溴-2-(硫代甲基)嘧啶;5-溴-2-甲磺胺基吡啶;5-溴-2-(甲硫基)吡啶;5-溴-2-(硫代甲基)吡啶;2-(甲硫基)-5-溴吡啶

英文名称:5-BROMO-2-METHYLSULFANYL-PYRIDINE

英文别名:5-BROMO-2-METHYLSULFANYL-PYRIDINE;5-Bromo-2-methylthiopyridine;5-5-Bromo-2-methylsulfanyl-pyridine;Pyridine,5-broMo-2-(Methylthio)-;2-Methylthio-5-broMopyridine;3-BroMo-6-(Methylsulfanyl)pyridine;5-bromo-1-mercapto-2-methylpyridin-1-ium;5-BROMO-2-METHYLSULFANYL-PYRIDINEISO9001：2015REACH

CAS号:51933-78-9

分子式:C6H6BrNS

分子量:204.09

货号：PN04790

5 - 溴 - 2-(硫代甲基) 吡啶（5-Bromo-2-(methylthio) pyridine）是一种含硫和溴的杂环有机化合物，化学分子式为 C7H8BrNS，分子量 218.11，CAS 号为 51933-78-9。其结构由吡啶环（六元含氮杂环）衍生而来，2 号位连接甲硫基（-S-CH₃），5 号位引入溴原子（-Br），兼具卤代烃的反应活性与硫醚的化学特性，是医药、农药和有机合成中常用的中间体。

详细描述

1. 物理性质

· 外观：常温下为无色至淡黄色液体或结晶性固体（取决于纯度和温度），纯品呈透明液体，久置可能因氧化或光照逐渐变为深黄色。

· 熔点 / 沸点：

i. 熔点约 25-30°C（易受结晶状态影响）；

ii. 沸点约 260-270°C（常压），高沸点特性使其适用于高温反应体系，可通过减压蒸馏纯化（如 120-130°C/10 mmHg）。

· 溶解性：

i. 难溶于水（溶解度 < 0.1 g/100 mL），易溶于乙醚、二氯甲烷、甲苯等有机溶剂；

ii. 与乙醇、丙酮混溶，在极性非质子溶剂（如 DMF、DMSO）中溶解度中等，适用于亲核取代反应体系。

2. 化学性质

· 卤代反应活性：

· 5 号位溴原子具有较强的亲电取代活性，易发生SN2 亲核取代反应，例如与醇、胺、硫醇等亲核试剂反应生成相应的取代产物：溴甲硫基吡啶₂₂₃甲硫基吡啶

· 在钯催化下可参与偶联反应（如 Suzuki-Miyaura 偶联、Buchwald-Hartwig 胺化），与芳基硼酸或胺类化合物构建碳 - 碳或碳 - 氮键，是合成复杂吡啶衍生物的关键步骤。

· 硫醚的特性：

· 甲硫基（-S-CH₃）中的硫原子具有孤对电子，可作为配体与金属离子（如 Cu²⁺、Zn²⁺）配位，或在氧化剂（如 H₂O₂、m-CPBA）作用下氧化为亚砜（-SO-CH₃）或砜（-SO₂-CH₃），用于官能团转化；

· 硫醚键在酸性条件下稳定，但在强碱（如 NaH）或高温下可能发生硫甲基的脱除，生成 2 - 巯基吡啶衍生物。

· 吡啶环的碱性：
吡啶环氮原子的孤对电子使其具有弱碱性（pKa≈5.2），可与强酸成盐（如盐酸盐），用于分离纯化或调节水溶性。

3. 合成路径

· 卤代 - 硫甲基化两步法（常用工艺）：

i. 以 2 - 氯吡啶为原料，通过溴代反应在 5 号位引入溴原子，生成 5 - 溴 - 2 - 氯吡啶；

ii. 再与甲硫醇钠（NaSCH₃）在极性溶剂（如乙醇）中发生亲核取代，氯原子被甲硫基取代，得到目标产物：氯吡啶₃₂溴氯吡啶₃乙醇溴甲硫基吡啶
总产率约 60%-75%，需控制溴代反应的区域选择性（吡啶环电子效应使 3、5 位易被取代，通过催化剂调控可富集 5 位产物）。

· 直接硫甲基化法（适用于特定底物）：
以 5 - 溴 - 2 - 羟基吡啶为原料，与甲硫醇在酸性条件下发生亲核取代（如浓 H₂SO₄催化），羟基被甲硫基取代，避免使用强碱性硫醇盐，但需注意酚羟基的保护与脱保护。

4. 应用领域

· 医药与农药研发：

· 作为吡啶类药物中间体，用于合成抗菌药（如吡啶硫醚类抗生素）、抗寄生虫药（如硫代吡啶类驱虫剂），溴原子和甲硫基可进一步衍生为药效基团；

· 在抗肿瘤药物中，通过偶联反应引入芳基或杂环结构，调节分子的脂溶性和靶标结合能力。

· 有机合成与材料化学：

· 用于制备含硫吡啶配体（如金属配合物催化剂），硫原子的配位能力可提升催化剂的稳定性和选择性；

· 在光电材料中，通过溴代物的偶联反应构建共轭体系（如吡啶 - 噻吩共聚物），用于有机半导体或发光材料。

· 精细化学品中间体：
可合成染料、香料的吡啶硫醚衍生物，例如通过甲硫基的氧化反应制备含亚砜结构的荧光染料，或通过溴的取代反应引入长链烷基改善表面活性。

5. 安全与储存

· 安全性：

· 溴代物具有一定刺激性，蒸气对呼吸道和眼睛有害，需在通风橱中操作，佩戴护目镜和手套；

· 硫醚类化合物可能释放微量硫化物气味，避免与强氧化剂接触（可能引发燃烧或爆炸）。

· 储存条件：

· 密封存放于避光、阴凉处，使用棕色玻璃瓶或金属桶包装，防止溴代物见光分解；

· 长期储存建议低温（2-8°C），避免接触潮湿空气，保质期通常 1-2 年，若颜色加深需重新检测纯度。

总结

5 - 溴 - 2-(硫代甲基) 吡啶的独特结构使其成为卤代反应与硫醚化学的双重功能中间体，在杂环化合物合成中扮演关键角色。其核心价值在于溴原子的易取代性和甲硫基的可转化性，可灵活构建含氮、含硫的复杂分子，广泛服务于医药、农药和功能材料领域。同时，需注意其卤代物的刺激性和硫醚的氧化特性，操作中需遵循有机合成安全规范。

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