对甲基苯乙酸，622-47-9，电子材料

2025-06-03

中文名称:对甲基苯乙酸

中文别名:对甲基苯乙酸;对甲苯乙酸,99%;对甲基苯乙酸甲酯;对甲苯基乙酸1KG;对甲苯基乙酸;对甲苯乙酸;对甲苯基乙酸,99%;4-甲基苯乙酸

英文名称:4-Methylphenylaceticacid

英文别名:P-METHYLPHENYLACETICACID;P-TOLYLACETICACID;RARECHEMALBO0137;ASISCHEMD13361;4-METHYLPHENYLACETICACID;4-TOLYLACETICACID;4-(Carboxymethyl)toluene,p-Tolylaceticacid;TheMethylbenzeneaceticacid

CAS号:622-47-9

分子式:C9H10O2

分子量:150.17

货号：PN04791

对甲基苯乙酸（4-Methylphenylacetic acid），又称4 - 甲基苯乙酸，是一种芳香族羧酸类有机化合物，化学分子式为 C9H10O2，分子量 150.18，CAS 号为 622-47-9。其结构由苯环、甲基（-CH₃）和乙酸侧链（-CH₂COOH）组成，苯环上的甲基位于乙酸基的对位（4 号位），兼具芳香烃的稳定性与羧酸的酸性，是医药、农药、香料等领域常用的中间体。

1. 物理性质

· 外观：常温下为白色结晶性粉末或片状固体，纯品无臭，工业品可能略带特殊芳香气味。

· 熔点 / 沸点：

i. 熔点约 105-108°C（熔点较高，表明分子间通过羧酸基团形成氢键，晶体结构稳定）；

ii. 沸点约 285-290°C（常压），高温下易脱羧，通常采用减压蒸馏纯化（如 140-150°C/10 mmHg）。

· 溶解性：

i. 微溶于冷水（溶解度约 0.2 g/100 mL，25°C），易溶于热水、乙醇、乙醚、丙酮等极性溶剂；

ii. 在氯仿、苯等非极性溶剂中溶解度中等，可通过酸碱中和反应（如与 NaOH 成盐）提高水溶性，用于分离纯化。

2. 化学性质

· 羧酸的酸性：

· 具有典型羧酸的性质，pKa 约 4.3（与苯甲酸相近），可与碱（如 NaOH、NaHCO₃）反应生成相应的盐，例如：对甲基苯乙酸对甲基苯乙酸钠₂

· 可发生酯化反应，与醇在酸催化下生成酯（如与乙醇生成对甲基苯乙酸乙酯），用于香料合成或官能团保护。

· 苯环的取代反应：

· 甲基（-CH₃）为邻、对位定位基，苯环上易发生亲电取代反应（如卤代、硝化、磺化），例如：

· 与溴在铁粉催化下生成 2 - 溴 - 4 - 甲基苯乙酸（甲基邻位取代）；

· 与浓硝酸 / 浓硫酸混合酸发生硝化反应，生成 4 - 甲基 - 3 - 硝基苯乙酸。

· 侧链反应：

· 乙酸侧链（-CH₂COOH）中的亚甲基（-CH₂-）可在强氧化剂（如 KMnO₄）作用下氧化为羧酸（但结构稳定，通常需剧烈条件）；

· 在脱水剂（如 P₂O₅）作用下加热可脱羧生成甲苯（需高温，如 300°C 以上），是制备甲苯衍生物的潜在路径。

3. 合成路径

· 氰化法（经典工艺）：

i. 以对甲基氯苄（4-CH₃C₆H₄CH₂Cl）为原料，与氰化钠（NaCN）在乙醇中发生亲核取代反应，生成对甲基苯乙腈（4-CH₃C₆H₄CH₂CN）；

ii. 腈基在酸性或碱性条件下水解为羧酸，例如：对甲基氯苄乙醇对甲基苯乙腈₂₄₂对甲基苯乙酸
总产率约 60%-75%，需注意氰化物的毒性，操作需在严格安全防护下进行。

· 格氏试剂法（实验室常用）：
以对甲基溴苯为原料，与镁屑制备格氏试剂（4-CH₃C₆H₄MgBr），再与二氧化碳反应后酸化得到目标产物：对甲基溴苯乙醚对甲基苯基溴化镁₂对甲基苯乙酸镁盐对甲基苯乙酸
产率约 50%-60%，适合小批量合成，无需使用剧毒氰化物，但需无水无氧条件。

4. 应用领域

· 医药工业：

· 作为非甾体抗炎药（NSAIDs）中间体，用于合成布洛芬类似物（如引入甲基增强脂溶性）；

· 在中枢神经系统药物中，作为苯乙胺类化合物的前体，用于多巴胺受体激动剂或抗抑郁药的合成。

· 农药与香料：

· 农药方面，可制备苯乙酸酯类杀虫剂（如与醇类酯化后增强对害虫的触杀作用）；

· 香料领域，其酯类衍生物（如对甲基苯乙酸乙酯）具有甜美的花果香，用于调配日化香精（如香水、香皂）或食用香料（如草莓、蜂蜜风味）。

· 有机合成与材料：

· 作为配体前体，通过羧酸基团与金属离子（如 Zn²⁺、Cu²⁺）配位，制备金属有机框架（MOFs）或催化剂；

· 在高分子材料中，可通过酯化反应引入苯环结构，提高聚合物的耐热性和机械强度（如聚酯树脂改性）。

5. 安全与储存

· 安全性：

· 低毒，对皮肤和眼睛有轻微刺激性，接触后需用大量清水冲洗；

· 燃烧时产生 CO、CO₂等刺激性气体，避免与强氧化剂（如高氯酸、硝酸）混合存放。

· 储存条件：

· 密封储存于阴凉干燥处，使用塑料袋或纸板桶包装，防止吸潮结块；

· 保质期通常 2-3 年，避免高温（>60°C）和阳光直射，按一般可燃化学品管理。

总结

对甲基苯乙酸是一种兼具芳香性与羧酸活性的多功能中间体，其核心优势在于苯环对位甲基的定位效应和羧酸基团的可修饰性，广泛应用于医药、农药和精细化学品领域。通过氰化、格氏试剂等合成路径可高效制备，操作中需注意氰化物毒性或无水条件控制。其衍生物在药物设计中常通过甲基调节分子亲脂性，或通过羧酸成盐改善水溶性，是有机合成中不可或缺的基础原料。

本文引用地址：https://www.perfemiker.cn/product/1572021.html

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