十二烷基磷酸，5137-70-2，电子材料

产品名称：十二烷基磷酸

中文别名： 1-十二烷基膦酸;十二烷基膦酸;正十二烷基磷酸;Dodecylphosphonic Acid 十二烷基膦酸;N-十二基磷酸;十二烷基磷酸;正十二烷基膦酸

英文名称： N-DODECYLPHOSPHONIC ACID

英文别名： dodecylphosphonic acid;1-Dodecylphosphonic acid;N-Dodecylphosphonic Acid;DDPA;NSC 407872;Rhodafac LPA;Phosphonic acid, dodecyl-;n-Dodecanephosphonic acid;Dodecane phosphonic acid;n-Dodecyl phosphonic acid;1-Dodecanephosphonic acid;Dodecyl-phosphonic acid;Phosphonic acid, P-dodecyl-;N-DODECYLPHOSPHONICACID;WLN: QPQO&12;NSC407872;BDBM50170845;SBB057480;EINECS 225-897-8;D4809;AS-58176;SCHEMBL194178;DTXSID2063715;NSC-407872;MFCD00015832;NS00019995;5137-70-2;FT-0733161;D90334;CHEMBL363067;BRN 1778341;CS-0152175;AKOS015899842;DB-071345;SVMUEEINWGBIPD-UHFFFAOYSA-N;225-897-8;DTXCID1041007

品牌： PERFEMIKER

CAS号： 5137-70-2

分子式： C12H27O3P

分子量： 250.31

纯度：98%

货号：PN04792

十二烷基磷酸（Dodecylphosphonic acid），又称正十二烷基膦酸，是一种含长链烷基的有机膦酸化合物，化学分子式为 C12H27O3P，分子量 250.32，CAS 号为 5137-70-2。其结构由十二烷基（-C₁₂H₂₅）与膦酸基团（-PO₃H₂）直接相连组成，兼具长链烷基的疏水性和膦酸基团的强酸性，是表面活性剂、缓蚀剂、萃取剂等领域的重要中间体。

1. 物理性质

· 外观：常温下为白色至淡黄色蜡状固体或粘稠液体（纯度不同状态有差异），纯品无明显气味，工业品可能略带刺激性气味。

· 熔点 / 沸点：

i. 熔点约 46-48°C（因分子间存在氢键和烷基链的范德华力，熔点高于同碳数羧酸）；

ii. 沸点约分解（常压下高温易脱磷酸，通常采用减压蒸馏纯化，如 160-170°C/0.5 mmHg）。

· 溶解性：

i. 微溶于冷水（溶解度约 0.5 g/100 mL，25°C），易溶于热水、乙醇、丙酮、乙醚等极性有机溶剂；

ii. 难溶于石油醚、苯等非极性溶剂，可通过与碱（如 NaOH）反应生成水溶性盐（十二烷基膦酸钠），用于溶液体系的制备。

2. 化学性质

· 膦酸的强酸性：

· 膦酸基团（-PO₃H₂）为二元酸，pKa₁≈1.5，pKa₂≈6.5，酸性强于羧酸（如十二酸 pKa≈4.9），可与强碱（如 NaOH、KOH）反应生成单钠盐或二钠盐，例如：C12H25PO3H2+NaOH→C12H25PO3HNa+H2O(单钠盐)

· 与金属氧化物或碳酸盐反应生成膦酸盐，如与氧化锌反应生成十二烷基膦酸锌，常用作缓蚀剂或润滑剂添加剂。

· 烷基链的反应性：

· 长链烷基（C₁₂）可发生氧化、卤代、磺化等反应，例如：

· 高温下（如 200°C 以上）与浓硫酸反应生成烷基磺酸衍生物；

· 在引发剂（如过氧化物）作用下，可与烯烃发生自由基加成反应，用于合成复杂表面活性剂。

· 配位能力：

· 膦酸基团中的氧原子可作为配体与金属离子（如 Fe³⁺、Cu²⁺、La³⁺）形成稳定的配位键，尤其在稀土元素萃取中表现出高选择性（通过形成螯合环结构）。

3. 合成路径

· 亚磷酸二乙酯法（经典工艺）：

i. 以 1 - 溴十二烷（C₁₂H₂₅Br）和亚磷酸二乙酯（(C₂H₅O)₂P (O) H）为原料，在无水碳酸钾或乙醇钠催化下发生 Michaelis-Arbuzov 反应，生成十二烷基膦酸二乙酯：₂₅₂₂₃丙酮₂₅₂

ii. 产物经强酸（如 HCl）或强碱（如 NaOH）水解，脱去乙酯基生成十二烷基膦酸：₂₅₂₂₃₂₂₅
总产率约 60%-75%，需控制水解条件避免过度脱磷酸，适合工业化生产。

· 直接氧化法（实验室方法）：
以十二烷基膦酰氯（C₁₂H₂₅POCl₂）为原料，在冰水浴中滴加水进行水解：C12H25POCl2+2H2O→C12H25PO3H2+2HCl
产率约 50%-60%，需注意氯化氢气体的释放和腐蚀性，适合小规模制备。

4. 应用领域

· 表面活性剂工业：

· 作为阴离子表面活性剂单体，用于合成十二烷基膦酸盐（如钠盐、铵盐），其水溶液具有优异的乳化、分散和抗静电性能，广泛用于：

· 油田驱油剂（通过降低油 - 水界面张力提高采收率）；

· 纺织印染助剂（防止染料凝聚，改善染色均匀性）；

· 金属清洗剂（膦酸根与金属离子螯合，去除表面氧化膜和油污）。

· 缓蚀与阻垢：

· 十二烷基膦酸及其盐类可在金属表面（如钢铁、铜）形成致密吸附膜，抑制电化学腐蚀，常用于：

· 工业循环水系统（防止碳酸钙、磷酸钙结垢，同时缓蚀）；

· 石油管道防腐剂（抵抗 CO₂、H₂S 引起的腐蚀）。

· 稀土元素萃取：

· 利用膦酸基团对稀土离子（如 La³⁺、Nd³⁺）的强配位能力，作为萃取剂从矿物浸出液中分离稀土元素，例如在 P204（二 (2 - 乙基己基) 磷酸）类似体系中，十二烷基膦酸可提高选择性和负载容量。

· 材料科学：

· 作为纳米材料分散剂，通过膦酸基团吸附在金属氧化物（如 TiO₂、Fe₃O₄）表面，赋予纳米粒子亲油性，用于制备聚合物基复合材料；

· 在锂电池中，作为电解液添加剂，通过膦酸酯衍生物改善电极界面稳定性。

5. 安全与储存

· 安全性：

· 低毒，但浓溶液对皮肤和眼睛有强刺激性（膦酸酸性强于羧酸），接触后需立即用大量清水冲洗；

· 燃烧时产生 POx、CO 等有毒气体，避免与强氧化剂（如 H₂O₂、KClO₃）混合存放。

· 储存条件：

· 密封储存于阴凉干燥处，采用塑料桶或内衬塑料袋的铁桶包装，防止吸潮和氧化；

· 保质期通常 2 年，避免高温（>80°C）和阳光直射，按一般腐蚀性化学品运输（UN 编号：未明确，需参考 GHS 分类）。

总结

十二烷基磷酸是长链烷基膦酸类化合物的典型代表，其独特的 “疏水链 + 强极性膦酸基团” 结构使其在界面化学中表现优异，尤其在表面活性剂、缓蚀阻垢和稀土萃取领域具有不可替代性。通过 Michaelis-Arbuzov 反应等路径可规模化生产，应用中需注意其强酸性带来的腐蚀性和安全防护。随着绿色化学的发展，其生物降解性衍生物（如短链烷基膦酸）的开发将成为未来研究方向。

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