2-苯基-2-恶唑啉，7127-19-7，电子材料

中文名称:2-苯基-2-恶唑啉

中文别名:2-苯基-2-恶唑啉;2-苯基-4,5-二氢噁唑;2-苯基-2-唑啉;4,5-二氢-2-苯基恶唑;2-苯基-2-噁唑啉;4,5-DIHYDRO-2-PHENYLOXAZOLE(2-苯基-2-恶唑啉)

英文名称:4,5-DIHYDRO-2-PHENYLOXAZOLE

英文别名:4,5-DIHYDRO-2-PHENYLOXAZOLE;(4,5-DIHYDRO-2-OXAZOLYL)BENZENE;2-PHENYL-2-OXAZOLINE;4,5-DIHYDRO-2-PHENYLOXAZOLE98+%;2-Phenyl-4,5-dihydrooxazole;2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole;(4,5-Dihydro-2-oxazolyl)benzene2-Phenyl(2-oxazoline);2-Phenyl-2-oxazoline99%

CAS号:7127-19-7

分子式:C9H9NO

分子量:147.17

货号：PN04795

2 - 苯基 - 2 - 噁唑啉（2-Phenyl-2-oxazoline）是一种含氮杂环有机化合物，属于噁唑啉类衍生物。其化学分子式为 C9H9NO，分子量 147.18，CAS 号为 7127-19-7。结构中包含一个五元噁唑啉环（含 O、N 杂原子），2 位被苯基（-C₆H₅）取代。该化合物兼具杂环化合物的稳定性和芳基取代基的反应活性，是合成高分子材料、药物中间体及手性配体的重要原料。

1. 物理性质

· 外观：常温下为无色至淡黄色结晶性固体，纯品有轻微芳香气味。

· 熔点：68-72°C（因结晶形态略有差异），沸点约 260-265°C（常压下），高温下可能分解。

· 溶解性：

i. 易溶于乙醇、丙酮、氯仿、二甲基亚砜（DMSO）等有机溶剂；

ii. 微溶于水（25°C 时溶解度约 0.5 g/L），可在酸性或碱性水溶液中发生缓慢水解。

2. 化学性质

· 噁唑啉环的反应性：

· 开环聚合：在酸（如对甲苯磺酸）或路易斯酸（如 AlCl₃）催化下，噁唑啉环可发生阳离子开环聚合，生成聚苯基噁唑啉类高分子材料，具有高热稳定性和机械强度：n⋅2-苯基-2-噁唑啉H+聚(2-苯基-2-噁唑啉)
聚合物主链含重复的酰胺醚结构（-NH-CO-O-），可用于制备耐高温涂料、纤维或工程塑料。

· 亲核取代反应：

· 2 位苯基的邻、对位氢原子易被亲电试剂（如溴、硝酸）取代，例如在铁粉催化下与溴反应生成 2-(2 - 溴苯基)-2 - 噁唑啉；

· 噁唑啉环的 N 原子具有弱碱性，可与强酸成盐（如盐酸盐），溶于水后形成稳定的季铵盐结构。

· 水解与加成反应：

· 在强酸（如 HCl）或强碱（如 NaOH）溶液中长时间加热，噁唑啉环水解开环，生成 2 - 苯基 - 2 - 氨基乙醇和相应的酸 / 盐：C9H9NO+2H2OH+/OH-C6H5CH(OH)CH2NH2+HCOOH

· 与醛、酮反应生成噁唑啉衍生物，例如与苯甲醛在酸性条件下缩合，生成 2,4 - 二苯基 - 2 - 噁唑啉（用于荧光探针合成）。

· 苯基的特性：

· 苯基的共轭结构增强了分子的稳定性，同时使化合物具有一定的芳香性反应（如傅 - 克烷基化、酰基化）；

· 苯基的空间位阻效应影响噁唑啉环的开环路径，例如在不对称催化中可作为手性诱导基团。

3. 合成路径

· 经典合成法（环化缩合反应）：
以 2 - 氨基 - 1 - 苯基乙醇（C6H5CH(OH)CH2NH2）和甲酸为原料，在脱水剂（如乙酸酐）作用下环化：

i. 将氨基乙醇与甲酸混合，加热至 80-100°C，生成氨基甲酸酯中间体：C6H5CH(OH)CH2NH2+HCOOH→C6H5CH(OH)CH2NHCOOH

ii. 加入乙酸酐并升温至 120-140°C，脱水闭环生成 2 - 苯基 - 2 - 噁唑啉，经减压蒸馏纯化，产率约 65%-80%。

· 替代路线（腈氧化物环加成）：
通过苯甲醛肟与炔烃的 [3+2] 环加成反应制备，但步骤复杂，适合实验室小规模合成。

4. 应用领域

· 高分子材料：

· 作为单体合成聚噁唑啉（PEOx），其侧链可通过后修饰引入功能性基团（如羧基、磺酸基），用于制备生物相容性材料（如药物缓释载体、细胞培养基质）；

· 与其他单体（如丙烯酸酯）共聚，改善聚合物的耐高温性和抗溶剂性，用于微电子封装材料或汽车涂料。

· 医药与农药：

· 作为药物中间体，用于合成抗真菌药物（如噁唑类衍生物）、多巴胺受体拮抗剂等，其噁唑啉环结构可与靶标蛋白形成氢键相互作用；

· 在农药中用于设计昆虫生长调节剂，利用苯基的亲脂性增强分子对害虫表皮的渗透性。

· 有机催化与手性合成：

· 作为手性配体或催化剂，参与不对称环丙烷化、Diels-Alder 反应等，例如与金属铑、钯配合形成手性催化体系；

· 用于合成手性噁唑啉配体（如 Pybox 类配体），在药物合成中控制立体选择性。

5. 安全与储存

· 安全性：

· 刺激性：对皮肤和眼睛有轻微刺激性，接触后需用大量清水冲洗；

· 毒性：急性毒性较低，大鼠经口 LD₅₀＞2000 mg/kg，但燃烧时可能释放氮氧化物（NOx）和一氧化碳（CO），需避免高温明火；

· 非危险品：不属于管制化学品，但需避免与强氧化剂、强酸强碱混储。

· 储存条件：

· 密封储存于阴凉干燥处，使用玻璃瓶或塑料袋包装，防止吸潮；

· 保质期通常 2 年，避免阳光直射，运输时按一般化学品处理。

总结

2 - 苯基 - 2 - 噁唑啉是噁唑啉类化合物中最具代表性的衍生物之一，其独特的杂环结构和苯基取代基使其在高分子合成、药物化学和催化领域具有广泛应用。通过环化缩合反应可高效制备，应用中需关注其水解稳定性和开环聚合条件。未来研究方向可能聚焦于功能化聚噁唑啉的可控合成及生物医学领域的创新应用。

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