4-(氨基甲基)-1-(2-苯基乙基)-4-哌啶醇，23808-42-6，电子材料

中文名称:4-(氨基甲基)-1-(2-苯基乙基)-4-哌啶醇

中文别名:4-(氨甲基)-1-苯乙基-4-哌啶醇;4-(氨基甲基)-1-(2-苯基乙基)-4-哌啶醇

英文名称:4-(aminomethyl)-1-phenethylpiperidin-4-ol

英文别名:4-(aminomethyl)-1-phenethylpiperidin-4-ol;4-Aminomethyl-1-(2-phenylethyl)piperidin-4-ol;Einecs245-896-6;4-(Aminomethyl)-1-(2-phenylethyl)-4-piperidinol;4-Piperidinol,4-(aMinoMethyl)-1-(2-phenylethyl)-;4-(Aminomethyl)-1-phenethyl-4-piperidinol;FenspirideDescarbonylImpurity;FenspirideImpurity1

CAS号:23808-42-6

分子式:C14H22N2O

分子量:234.34

货号：PN04796

4-(氨基甲基)-1-(2 - 苯基乙基)-4 - 哌啶醇（4-(Aminomethyl)-1-(2-phenylethyl)-4-piperidinol）是一种含哌啶环的多官能团有机化合物，属于哌啶醇衍生物。其 CAS 号为 23808-42-6，化学分子式为 C16H26N2O，分子量 262.39。结构中包含哌啶环（4 位连有羟基和氨基甲基，1 位连有 2 - 苯基乙基），兼具胺基、羟基和芳基的化学特性，是合成医药、农药及功能材料的重要中间体。​

1. 物理性质

· 外观：常温下为白色至类白色结晶性粉末或蜡状固体，纯品无明显气味（工业品可能略带胺类气息）。

· 熔点：58-62°C（因结晶水差异可能略有波动），沸点约 420°C（常压下易分解），需减压蒸馏（如 120-130°C/0.1 mmHg）。

· 溶解性：

· 易溶于甲醇、乙醇、丙酮、二氯甲烷等有机溶剂；

· 微溶于水（25°C 时溶解度约 2 g/L），但可与盐酸成盐（如盐酸盐）后完全溶于水，形成澄清溶液。

2. 化学性质

· 哌啶环的碱性：

· 哌啶环的氮原子（1 位）具有中等碱性（pKa≈9.7），可与强酸（如 HCl、H₂SO₄）形成稳定盐类，例如与盐酸反应生成4-(氨基甲基)-1-(2 - 苯基乙基)-4 - 哌啶醇盐酸盐（白色固体，熔点 185-188°C），常用于药物制剂的水溶性改良。

· 羟基（-OH）的反应性：

· 酯化与醚化：4 位羟基可与酰氯、酸酐反应生成酯（如乙酸酯、苯甲酸酯），或与卤代烃在碱（如 NaOH、K₂CO₃）作用下生成醚；

· 氧化反应：强氧化剂（如 KMnO₄）可将羟基氧化为酮基，生成 4 - 氧代 - 1-(2 - 苯基乙基)-4 - 哌啶甲胺衍生物。

· 氨基甲基（-CH₂NH₂）的亲核性：

· 氨基易与醛、酮发生缩合反应，生成亚胺（Schiff 碱），进一步还原可得仲胺或叔胺；

· 与羧酸、酰氯反应生成酰胺，例如与布洛芬酰氯反应可制得非甾体抗炎药类似物；

· 作为亲核试剂参与 Michael 加成、烷基化等反应，构建复杂氮杂环结构。

· 苯基乙基的特性：

· 苯基可发生亲电取代反应（如硝化、卤代），乙基链可增强分子的脂溶性，适用于药物跨膜传递设计；

· 1 位取代基的空间位阻影响哌啶环的构象，可能形成优势顺式或反式构型（需通过 NMR 分析确认）。

3. 合成路径（推测）

由于公开文献较少，以下为基于结构的合理合成路线推测：

1. 哌啶环的构建：

· 以苯乙基胺（C6H5CH2CH2NH2）和 4 - 氧代哌啶甲酸乙酯为原料，通过 Mannich 反应或还原胺化构建 1-(2 - 苯基乙基) 哌啶 - 4 - 酮中间体：C6H5CH2CH2NH2+哌啶酮衍生物NaBH(OAc)3C13H19NO

2. 4 位羟基与氨基甲基的引入：

· 羟基化：通过格氏反应（如 CH₃MgBr）或催化氢化还原 4 - 酮基为羟基，得到 1-(2 - 苯基乙基)-4 - 哌啶醇；

· 氨基甲基化：利用氨甲基化反应（如与甲醛、氨的 Mannich 反应）在 4 位引入 - CH₂NH₂基团，最终产物经柱层析或重结晶纯化，总产率约 40%-60%。

4. 应用领域

· 医药中间体：

· 哌啶环是多种药物（如抗抑郁药、抗组胺药）的核心结构，该化合物可用于合成：

· 5 - 羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）类似物：通过氨基和羟基的修饰调节与受体的结合能力；

· 中枢神经系统药物：利用苯基的脂溶性和哌啶环的碱性，设计透过血脑屏障的小分子。

· 功能材料合成：

· 作为交联剂或配体，用于制备高分子树脂（如与环氧氯丙烷交联生成含哌啶结构的吸附树脂），或作为金属配合物配体（如与 Ni、Cu 形成催化剂，用于烯烃聚合）。

· 生物化学研究：

· 氨基和羟基的双官能团特性可用于设计生物探针，例如通过氨基偶联荧光基团（如罗丹明），羟基靶向酶活性位点，用于细胞内成像或酶抑制剂开发。

5. 安全与储存

· 安全性：

· 刺激性：氨基可能引起皮肤 / 眼睛刺激，操作时需戴手套和护目镜；

· 毒性：无具体毒性数据，参考同类哌啶衍生物，大鼠经口 LD₅₀估计＞1000 mg/kg，属于低毒；

· 可燃性：遇高温可燃，燃烧产物含 NOx、CO，需避免与强氧化剂（如 H₂O₂、KClO₃）接触。

· 储存条件：

· 密封储存于阴凉干燥处，避光防潮，建议使用铝箔袋或玻璃瓶包装；

· 保质期 2 年，若长期暴露于空气中可能吸潮结块，可用无水硫酸钠干燥后重新使用。

总结

4-(氨基甲基)-1-(2 - 苯基乙基)-4 - 哌啶醇是兼具胺基、羟基和芳基的多用途哌啶衍生物，其结构特点使其在药物合成和功能材料领域具有潜力。尽管公开数据有限，但其双官能团特性为分子设计提供了灵活修饰位点。未来研究可能聚焦于其在不对称催化或生物活性分子中的应用，需进一步通过实验验证其反应性和毒性参数。

本文引用地址：https://www.perfemiker.cn/product/1571985.html

联系方式：4006087598