5-溴-1-戊烯，1119-51-3，电子材料

中文名称:5-溴-1-戊烯

中文别名:5-溴-1-戊烯;5-溴-1-戊烯,96%;4-戊烯基溴;5-溴-1-戊烯10G;5-溴-1-戊稀;5-溴-1-戊烯(5-BROMO-1-PENTENE);5-溴-1-戊烯,用于合成

英文名称:5-Bromo-1-pentene

英文别名:1-pentene,5-bromo-;2-Pentene,5-bromo-;3-Pentenylbromide;4-Pentenylbromide;4-Pentenylbromide;5-bromo-1-penten;5-bromo-2-pentene;5-b

CAS号:1119-51-3

分子式:C5H9Br

分子量:149.03

货号：PN04797

5 - 溴 - 1 - 戊烯（5-Bromo-1-pentene）是一种含烯烃和溴代烷基双官能团的脂肪族卤代烃，CAS 号为 1119-51-3，化学分子式为 C5H9Br，分子量 149.03。其结构可视为 1 - 戊烯的 5 位氢被溴原子取代，分子中同时存在双键（C=C）和溴原子（-Br），兼具烯烃的不饱和性和卤代烃的反应活性，是有机合成中重要的中间体。

1. 物理性质

· 外观：常温下为无色至淡黄色透明液体，纯品略有特殊刺激性气味（类似卤代烃的气味），工业品可能因杂质略带黄色。

· 沸点：148-150°C（常压），熔点约 - 85°C，密度 1.30 g/mL（25°C），折射率nD20=1.465-1.468（反映分子中双键对光的折射影响）。

· 溶解性：

· 不溶于水（25°C 时溶解度＜0.1 g/L），易溶于乙醇、乙醚、丙酮、四氯化碳等有机溶剂；

· 与烯烃类溶剂（如己烯）互溶，可作为共溶剂用于聚合反应。

2. 化学性质

· 双键的反应性：

· 加成反应：

· 与卤素（如 Br₂、Cl₂）发生亲电加成，生成 1,2,5,6 - 四溴戊烷；

· 与卤化氢（HBr、HCl）加成时，遵循马氏规则，生成 2 - 溴 - 5 - 卤戊烷（如与 HBr 加成主要生成 2,5 - 二溴戊烷）；

· 与水在酸催化下发生水合反应，生成 5 - 溴戊醇。

· 聚合反应：在引发剂（如过氧化物）作用下可发生自由基聚合，形成含溴代烷基侧链的聚烯烃，用于合成阻燃高分子材料。

· 氧化反应：强氧化剂（如 KMnO₄酸性溶液）可将双键氧化为邻二醇（5 - 溴戊二醇），或进一步断裂生成羧酸（如 4 - 溴丁酸）。

· 溴原子的反应性：

· 亲核取代（SN2）：溴作为良好的离去基团，易被亲核试剂（如 OH⁻、CN⁻、RS⁻）取代：

· 与 NaOH 水溶液共热生成 5 - 戊烯 - 1 - 醇（C5H10O）；

· 与 KCN 在 DMSO 中反应生成 5 - 戊烯腈（C6H9N），进一步水解可得 6 - 庚烯酸；

· 与醇钠（如 CH₃ONa）反应生成醚（如 5 - 戊烯基甲基醚）。

· 消除反应：在强碱（如乙醇钠、叔丁醇钾）作用下，可发生 β- 消除生成共轭烯烃（如 1,4 - 戊二烯），或竞争生成炔烃（需高温强碱性条件）。

· 金属有机反应：与镁屑在无水乙醚中反应生成格氏试剂（5 - 戊烯基溴化镁），用于合成碳链延长的烯烃衍生物（如与醛酮加成生成醇）。

· 共轭效应：双键与溴原子相隔三个单键，虽不直接共轭，但空间上可能通过超共轭效应影响彼此活性（如使溴原子的离去能力略强于普通烷基溴）。

3. 合成路径

工业上主要通过以下方法制备：

1. 溴化法：

· 以 1 - 戊烯为原料，在光照或高温下与溴化氢发生自由基加成（反马氏规则）：CH2=CHCH2CH2CH3+HBrROOR/光照BrCH2CH2CH2CH=CH2
（注：需控制 HBr 过量，避免双键进一步加成生成二溴化物）。

2. 卤代醇脱水法：

· 先由 5 - 溴戊醇在浓硫酸或 Al₂O₃催化下脱水生成目标产物，该路径副产物少，纯度较高，但原料成本较高。

3. 调聚反应：

· 以乙烯为原料，通过溴化氢调聚反应生成低聚溴代烯烃，经分馏分离得到 5 - 溴 - 1 - 戊烯（适用于大规模生产）。

4. 应用领域

· 有机合成中间体：

· 用于制备药物、香料及功能分子，例如：

· 合成前列腺素类似物：通过格氏试剂反应构建碳链；

· 制备昆虫信息素：利用双键和溴原子的官能团转化引入醛基、酯基等结构。

· 高分子材料：

· 作为共聚单体引入烯烃聚合物中，赋予材料阻燃性（溴原子）和反应性（双键），例如与乙烯共聚生成含溴侧链的聚乙烯，用于电缆绝缘层；

· 通过双键交联形成网状结构，提高材料耐热性（如与丙烯酸酯共聚制备热固性树脂）。

· 精细化工：

· 用于合成土壤熏蒸剂（如溴代烯烃类杀线虫剂）；

· 作为溶剂或萃取剂，用于分离稀有金属（如与金属离子形成配合物后萃取）。

5. 安全与储存

· 安全性：

· 刺激性：蒸气对眼睛、呼吸道有强烈刺激，液体接触皮肤可引起红肿、灼痛，操作需在通风橱中进行，佩戴防护手套和护目镜；

· 毒性：大鼠经口 LD₅₀约 2000 mg/kg（属低毒），但挥发蒸气可能引起头痛、恶心，长期接触需监测肝肾功能；

· 可燃性：闪点约 52°C（闭杯），属于易燃液体，需远离火源，禁止与强氧化剂（如硝酸、高氯酸）混储。

· 储存条件：

· 密封储存于阴凉避光处（建议储存温度＜25°C），使用玻璃瓶或铁桶包装（需内衬聚乙烯膜防止腐蚀）；

· 保质期 1 年，避免长期暴露于空气中，否则可能因氧化或水解产生溴化氢气体（开盖时有白雾），若变质可通过蒸馏提纯。

总结

5 - 溴 - 1 - 戊烯是兼具烯烃和卤代烃特性的多功能中间体，其双键和溴原子的协同反应性使其在合成化学中具有广泛用途。尽管需注意其刺激性和易燃性，但其在高分子材料改性和药物合成中的独特价值使其成为化工领域的重要原料。实际应用中需根据具体反应优化条件，例如通过控制溶剂极性调节亲核取代与消除反应的比例，或利用保护基策略避免双键干扰。

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