3-氨基-4,5-二甲基异噁唑,13999-39-8,电子材料

2025-06-09

中文名称:3-氨基-4,5-二甲基异噁唑

中文别名:3-氨基-4,5-二甲基异噻唑;3-氨基-4,5-二甲基异噁唑;3-氨基-4,5-二甲基异唑;3-氨基-4,5-二甲基异恶唑

英文名称:3-Amino-4,5-dimethylisoxazole

英文别名:dimethyl-1,2-oxazol-3-amine;3-amino-4,5-dimethylisoxazole;4,5-dimethyl-1,2-oxazol-3-amine;4,5-Dimethylisoxazol-3-amine;3-AMINO-4,5-DIMETHYLISOXAZOLE98%;(4,5-dimethylisoxazol-3-yl)amine;4,5-Dimethyl-3-aminoisoxazole;3-IsoxazolaMine,4,5-diMethyl-

CAS号:13999-39-8

分子式:C5H8N2O

分子量:112.13

货号：PN04804

3 - 氨基 - 4,5 - 二甲基异噁唑是一种含氮、氧杂原子的杂环化合物，属于异噁唑类衍生物。其分子结构中包含异噁唑环（五元环，含 1 个氮原子和 1 个氧原子，分别位于 1、2 位），3 号位为氨基（-NH₂），4、5 号位均为甲基（-CH₃）。该化合物兼具胺类和杂环的化学性质，是医药、农药及有机合成中重要的中间体。

1.化学结构

分子式：C₅H₈N₂O

分子量：112.13 g/mol

官能团：异噁唑环、氨基（可电离或参与亲核反应）、甲基（憎水基团，影响溶解性和反应活性）。

2.物理性质

外观：通常为白色至类白色结晶性粉末或固体，纯品可能呈无色晶体。

溶解性：微溶于水（因分子极性有限，氨基可形成氢键但甲基降低水溶性），易溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷等有机溶剂，溶于稀酸（氨基质子化形成盐）。

熔点：约 135~138℃（不同来源产品可能略有差异），熔融时稳定，高温下可能分解。

酸碱性：氨基显弱碱性（pKa≈9~10），可与盐酸、硫酸等强酸成盐（如 3 - 氨基 - 4,5 - 二甲基异噁唑盐酸盐）。

3.化学性质与反应

氨基的反应：

a. 酰化 / 烷基化：与酰氯、酸酐反应生成酰胺，或与卤代烃发生烷基化反应，用于引入酯基、烷基等基团（如制备农药中间体）；

b. 重氮化反应：氨基经亚硝酸钠处理可生成重氮盐，进一步发生偶联反应或水解生成羟基，用于合成复杂杂环化合物；

c. 成盐反应：与酸反应生成水溶性盐，提高化合物在极性溶剂中的溶解性（如用于药物制剂）。

异噁唑环的反应：

a. 亲电取代：环上氢原子可被卤素（如 Cl、Br）、硝基等基团取代，取代位点主要在 5 号位（因 4、5 位甲基空间位阻较大，3 位氨基为供电子基团，可能影响电子云分布）；

b. 开环反应：在强酸性或碱性条件下，异噁唑环可能开环，释放氮氧化物或生成相应的链状化合物（需特定条件，一般较稳定）；

c. 金属络合：氮、氧原子可作为配体与金属离子（如 Cu²⁺、Zn²⁺）形成络合物，用于催化反应或材料合成。

甲基的反应：甲基可被氧化为羧基（如高锰酸钾氧化），或在高温下发生卤代反应（如溴代生成 4 - 溴甲基 - 5 - 甲基异噁唑）。

4.合成方法

主要路线：

a. 环化法：以 3 - 戊酮（4,5 - 二甲基 - 2 - 戊酮）为原料，与羟胺盐酸盐在碱性条件下环化生成异噁唑环，同时氨基直接引入 3 号位（典型的异噁唑合成方法）；

b. 取代法：从 4,5 - 二甲基异噁唑 - 3 - 羧酸出发，经酰胺化、霍夫曼降解（Hofmann degradation）反应脱去羧基，生成氨基（需多步反应，适用于特定需求）。

5.应用领域

医药工业：

a. 作为抗菌、抗病毒药物中间体，用于合成含异噁唑结构的抗生素（如某些 β- 内酰胺类药物的侧链修饰）；

b. 制备抗炎药物（异噁唑环常参与抑制炎症因子通路）。

1. 农药研发：

a. 合成杀虫剂、除草剂（如通过氨基引入含硫或含磷基团，增强对害虫或杂草的作用活性）；

b. 作为植物生长调节剂的结构单元（利用杂环的生物活性）。

2. 材料科学：

a. 用于合成含异噁唑基团的高分子材料（如光学树脂、涂料），利用其耐热性和稳定性；

b. 制备金属缓蚀剂（通过氮、氧原子与金属表面络合，抑制腐蚀）。

如需具体技术指标（如水分、重金属含量），可参考创赛科技、PERFEMIKER提供的 COA（分析证书）或通过光谱（如 ¹H NMR、IR）确认结构。

本文引用地址：https://www.perfemiker.cn/product/1571975.html

联系方式：4006087598

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