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中文名称:三氟乙脒
中文别名:三氟乙眯;三氟乙脒,TECH;三氟乙脒,TECH.85%;三氟乙脒100G;三氟乙脒
英文名称:Trifluoroacetamidine
英文别名:trifluoroethanimidamide;Trifluoroacetamidine;Trifluoroacetamideine;2,2,2-Trifluoroethanimidamide;EthaniMidaMide,2,2,2-trifluoro-;2,2,2-trifluoroacetiMidaMide;TRIFLUOROACETAMIDINE,TECH.;uoroacetamidine
CAS号:354-37-0
分子式:C2H3F3N2
分子量:112.05
货号:PN04806
三氟乙脒(Trifluoroacetamidine)是一种含氟有机化合物,化学名为 2,2,2 - 三氟乙脒(2,2,2-trifluoroacetamidine),属于脒类(Amidines)衍生物。其分子结构中含有三氟甲基(-CF₃)和脒基(-C (NH₂)=NH),兼具氟化物的高稳定性和脒类的反应活性。该化合物主要用作有机合成中间体,在医药、农药及材料科学领域参与含氟杂环化合物(如嘧啶、吡唑等)的构建,也可作为氟化试剂或催化剂组分。
1.化学结构
分子式:C₂H³F₃N₂
分子量:114.06 g/mol
官能团:三氟甲基(强吸电子基团,增强化合物稳定性)、脒基(含双键氮和氨基,具碱性和亲核性)。
2.物理性质
外观:常温下为无色至淡黄色液体或结晶性固体(熔点附近可能呈熔融态),具有胺类特征性气味(类似氨或乙脒)。
溶解性:易溶于极性溶剂(如水、甲醇、乙醇),因脒基可形成氢键;微溶于非极性溶剂(如己烷)。
熔点:约 38~42℃(因纯度差异可能波动),沸点约 130~135℃(常压下,需避免高温分解)。
酸碱性:脒基显弱碱性(pKa≈10~11),可与强酸成盐(如盐酸盐、硫酸盐),形成稳定的脒盐晶体。
3.化学性质与反应
反应活性:
亲核加成:脒基中的双键氮(C=NH)可与醛、酮发生缩合,生成脒类衍生物(如用于合成咪唑环);
环化反应:与 β- 二羰基化合物(如乙酰乙酸乙酯)反应,构建含氟嘧啶环(农药中间体常用路径);
氟化试剂:三氟甲基的强吸电子效应使脒基易脱质子,可作为亲电氟化源参与某些氟化反应。
稳定性:对水和空气相对稳定,但强酸性或碱性条件下可能水解(脒基水解生成三氟乙酰胺和氨)。
4.应用领域
医药合成: 用于制备含氟抗菌药物(如喹诺酮类衍生物)、抗肿瘤药物(抑制特定酶活性),或作为 GABA 受体调节剂的中间体。
农药研发: 合成含氟杀虫剂、除草剂(如嘧啶类除草活性成分),利用氟原子增强药效和环境稳定性。
材料科学: 作为含氟单体参与聚合物改性(如聚酰胺、聚氨酯),提升材料的耐化学性和热稳定性。
注意:三氟乙脒作为合成中间体,需根据具体用途遵循相关法规(如医药中间体需符合 GMP 标准),其直接应用于生物体系的研究仍处于实验室阶段。
本文引用地址:https://www.perfemiker.cn/product/1571996.html
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