4,4'-[(2 - 甲酰 - 1,4 - 亚苯基) 双 (氧亚甲基)] 双环己烷羧酸,1943744-56-6,电子材料

2025-06-11

中文名称:4,4'-[(2-formy-1,4-phenylene)bis(oxymethylene)]bis-cyclohexanecarboxylicacid

英文名称:4,4'-[(2-formy-1,4-phenylene)bis(oxymethylene)]bis-cyclohexanecarboxylicacid

英文别名:4,4'-[(2-formy-1,4-phenylene)bis(oxymethylene)]bis-cyclohexanecarboxylicacid;(1r,1'r,4r,4'r)-4,4'-(((2-formyl-1,4-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))bis(cyclohexane-1-carboxylicacid);Cyclohexanecarboxylicacid,4,4'-[(2-formyl-1,4-phenylene)bis(oxymethylene)]bis-,(trans,trans)-;(trans,trans)-4,4'-[(2-Formyl-1,4-phenylene)bis(oxymethylene)]bis[cyclohexanecarboxylicacid];4-[[4-[(4-carboxycyclohexyl)methoxy]-3-formylphenoxy]methyl]cyclohexane-1-carboxylicacid

CAS号:1943744-56-6

分子式:C23H30O7

分子量:418.48

货号:PN04811

该化合物是一种芳香族 - 脂环族羧酸衍生物,分子结构由以下部分组成:

1. 核心骨架:中间为2 - 甲酰基 - 1,4 - 亚苯基(苯环的 2 位带有甲酰基 - CHO,1、4 位通过氧亚甲基 - OCH₂- 连接侧链);

2. 侧链基团:苯环两侧各通过一个氧亚甲基(-OCH₂-)连接一个4 - 环己烷羧酸基团(环己烷环的 4 位带有羧酸基 - COOH)。
其化学式为 C₂₁H₂₆O₇,分子量约为 390.43 g/mol,结构式可表示为:其中苯环位为,、位连接₂
属于双官能团羧酸化合物,兼具芳香环、脂环、醛基(-CHO)和羧酸基(-COOH)的结构特征。

1.物理化学性质

外观与性状

常温下为 白色至类白色结晶性粉末 或固体,无特殊气味(或因甲酰基存在略带醛类特征气味)。

晶体结构中因含极性羧酸基团和苯环 π 电子体系,分子间可能形成氢键和 π-π 堆积作用,导致熔点较高。

溶解性

微溶于水,羧酸基团的极性可使其在碱性水溶液(如 NaOH 溶液)中溶解(形成羧酸盐);

易溶于极性有机溶剂,如 DMSO、N,N - 二甲基甲酰胺(DMF)、四氢呋喃(THF),可溶于乙醇、丙酮,难溶于非极性溶剂(如石油醚、环己烷)。

2.熔点与稳定性

熔点:预计在 200–230 °C 之间(需实测验证),加热时可能先熔融后分解(因含醛基和羧酸基,热稳定性中等)。

化学稳定性

醛基(-CHO)易被氧化为羧酸基(-COOH),需避免与强氧化剂接触;

羧酸基在酸性条件下稳定,强碱性条件下可发生中和反应;

高温或强酸环境中可能发生酯交换或环化副反应。

3.官能团反应性

羧酸基(-COOH):可发生酯化反应、成盐反应、酰胺化反应,常用于制备酯类、酰胺类衍生物或作为聚合反应单体(如与二醇缩合生成聚酯);

甲酰基(-CHO):可参与醛类特征反应,如羟醛缩合、与胺类生成亚胺、与氰化物发生加成反应,或通过氧化 / 还原反应转化为羧酸基或羟甲基(-CH₂OH);

氧亚甲基(-OCH₂-):作为柔性连接链,可增强分子链的柔韧性,同时提供醚键的稳定性。

4.应用领域

高分子材料合成

作为双羧酸单体,可与二元醇(如乙二醇、丙二醇)通过缩聚反应制备芳香 - 脂环族聚酯,用于高性能涂料、胶粘剂或生物可降解材料(需引入可降解基团);

醛基可作为交联位点,与含氨基、羟基的聚合物发生交联反应,提升材料的机械强度或耐热性。

药物化学与生物共轭

脂环结构和羧酸基可用于设计亲脂性药物分子或药物载体(如通过酯化反应连接药物活性成分);

醛基可作为生物正交反应位点(如与肼基、氨基反应),用于抗体 - 药物偶联物(ADC)或生物分子标记。

有机合成中间体

用于构建复杂分子骨架,如通过醛基的衍生反应引入杂环(如恶唑、咪唑),或通过羧酸基的活化反应(如酰氯制备)连接其他功能模块。

液晶材料与光电化学

芳香环和脂环的刚性结构可能赋予其液晶特性,可用于制备新型液晶化合物或光电功能材料(如非线性光学材料)。

储存条件

密封储存于阴凉、干燥处,远离热源和氧化剂;

建议使用棕色玻璃瓶或惰性塑料容器(避免醛基被氧化),分开存放酸性、碱性物质及强氧化剂。

如需进一步了解其合成路线(如通过苯甲醛衍生物与环己烷羧酸酯的缩合反应),可参考有机合成期刊或专利文献。

​本文引用地址:https://www.perfemiker.cn/product/1572026.html

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