4-苯氧基苯甲酸,2215-77-2,电子材料

2025-06-11

中文名称:4-苯氧基苯甲酸

中文别名:4-苯氧基苯甲酸;依鲁替尼中间体(N-1)(PLF-YLTN-N1);4-苯氧基苯甲酸,98%+;4-苯氧基苯甲酸,99%;对苯氧基苯甲酸;4-苯氧基安息香酸;4-苯氧基苯甲酸1KG;4-羧基二苯醚

英文名称:4-PHENOXYBENZOICACID

英文别名:4-phenoxy-benzoicaci;Benzoicacid,p-phenoxy-;RARECHEMALBO0319;P-PHENOXYBENZOICACID;TIMTEC-BBSBB000542;DIPHENYLETHER4-CARBOXYLICACID;4-PHENOXYBENZOICACID;LABOTEST-BBLT00454671

CAS号:2215-77-2

分子式:C13H10O3

分子量:214.22

货号:PN04813​

4 - 苯氧基苯甲酸是一种芳香族羧酸类化合物,由苯甲酸(苯环上连接羧基)的4 号位(对位)氢原子被苯氧基(-O-Ph,即苯酚脱去羟基氢后形成的基团)取代而得。其分子结构中同时含有苯环、羧基(-COOH)和苯氧基,兼具酚类、羧酸类化合物的化学性质。

结构与性质描述

1. 分子结构

· 化学式:C₁₃H₁₀O₃

· 分子量:214.22 g/mol

· 官能团

· 羧基(-COOH):赋予酸性,可发生中和、酯化、酰化反应。

· 苯氧基(-O-Ph):通过醚键(-O-)连接两个苯环,增加分子共轭体系,影响物理化学性质。

2. 物理性质

· 外观:白色至类白色结晶性粉末或固体,纯品通常无臭。

· 熔点:约 182-184 ℃(不同文献可能略有差异,需以实测为准)。

· 溶解性

· 微溶于水(羧酸的水溶性随分子量增大而降低);

· 易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂;

· 可溶于热氢氧化钠溶液(羧基与碱反应生成钠盐而溶解)。

· 酸碱性:属于中等强度有机酸,pKa 值约为 4.5(羧基的酸性略强于苯酚,因苯环吸电子效应增强羧基解离能力)。

3. 化学性质

· 羧基的反应

· 酯化反应:与醇在酸催化下生成 4 - 苯氧基苯甲酸酯(如甲酯、乙酯),用于合成香料或高分子单体。

· 酰氯化反应:与氯化亚砜(SOCl₂)反应生成 4 - 苯氧基苯甲酰氯,进一步用于制备酰胺、酸酐等衍生物。

· 中和反应:与氢氧化钠、碳酸钠等反应生成相应的苯氧基苯甲酸盐,可用于纯化或制备水溶性衍生物。

· 苯氧基的反应

· 亲电取代反应:苯氧基的氧原子为供电子基团,使其连接的苯环(即酚基苯环)邻、对位电子云密度升高,易发生卤代、硝化、磺化等亲电取代反应。

· 氧化反应:长期暴露于强氧化剂中可能发生苯环氧化,但通常较稳定。

· 热稳定性:在常压下加热至熔点以上会分解,需避免高温熔融状态下的长时间暴露。

4. 应用领域

· 有机合成中间体

· 用于制备药物(如非甾体抗炎药、抗菌剂的中间体);

· 合成高分子材料(如聚酯、聚酰胺)的单体,或用于环氧树脂固化剂、涂料添加剂等。

· 香料与化妆品:其酯类衍生物(如 4 - 苯氧基苯甲酸苄酯)可能具有特殊香气,用于调配香精。

· 研究领域:作为模型化合物用于研究羧酸与酚类的反应机理,或作为配体用于配位化学研究。

安全与储存

· 危险性

· 粉体可能刺激呼吸道,接触皮肤或眼睛需及时用清水冲洗;

· 属于可燃固体,需远离火源。

· 储存条件:密封存放于阴凉、干燥处,避免与氧化剂、碱性物质混储。

备注

该化合物的具体应用和性质可通过查阅《有机化学手册》或数据库(如 PubChem、Sigma-Aldrich)获取更详细数据,其衍生物的生物活性或工业用途需结合具体研究进一步确认。

本文引用地址:https://www.perfemiker.cn/product/1571998.html

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