2-氟-5-(三氟甲氧基)苯甲醛，886497-81-0，电子材料

产品名称：2-氟-5-(三氟甲氧基)苯甲醛

中文别名： 2-氟-5-(三氟甲氧基)苯甲醛;2-氟-5-三氟甲氧基苯甲醛

英文名称： 2-FLUORO-5-(TRIFLUOROMETHOXY)BENZALDEHYDE

英文别名： 2-Fluoro-5-(trifluoromethoxy)benzaldehyde;2-Fluoro-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde;C8H4F4O2;Benzaldehyde,2-fluoro-5-(trifluoromethoxy)-;2-FLUORO-5-TRIFLUOROMETHOXYBENZALDEHYDE;PubChem4231;FMDGCHMPSCBYFX-UHFFFAOYSA-N;4525AC;SBB093984;PC1092;DT2095;AM62130;FCH1322270;TRA0039098;2-Fluoro-5-trifluoromethoxy-benzaldehyde;AB0068218;AX8074931;ST24040610;Benzaldehyde,;2-Fluoro-5-(trifluoromethoxy)benzaldehyde (ACI);886497-81-0;MFCD04115886;J-509433;PS-8041;2-Formyl-4-(trifluoromethoxy)fluorobenzene;SY106761;SCHEMBL2824893;AC-3850;AKOS005063846;EN300-794513;CS-W015237;DTXSID70382582;Z1269187130;DTXCID40333607

品牌： PERFEMIKER

CAS号： 886497-81-0

分子式： C8H4F4O2

分子量： 208.11

纯度：98%

货号：PN04819

2 - 氟 - 5-(三氟甲氧基) 苯甲醛是一种含氟芳香醛类有机化合物，化学名称为 2 - 氟 - 5-(三氟甲氧基) 苯甲醛，分子结构中苯环的 2 号位连接氟原子（-F），5 号位连接三氟甲氧基（-OCF₃），1 号位为醛基（-CHO）。其化学式为 C₈H₄F₄O₂，分子量 210.11 g/mol。

该化合物兼具醛基的反应活性与含氟基团的特殊性质，是医药、农药及精细化工领域重要的含氟中间体。

1.物理化学性质描述

外观与性状

1. 常温下为无色至淡黄色液体或结晶（取决于纯度和温度），具有醛类典型的刺激性气味，高纯度样品气味较弱，对空气和湿气敏感，需密封保存。

物理常数

1. 熔点：约 32~35 °C（晶体状态），沸点：220~225 °C（常压），因含氟基团导致沸点高于普通苯甲醛衍生物；

2. 密度：1.45~1.50 g/cm³（25 °C），大于水；

3. 溶解性：微溶于水，易溶于二氯甲烷、四氢呋喃、甲醇等有机溶剂，与极性非质子溶剂（如 DMF）混溶良好。

化学性质

醛基的反应特性：

1. 可发生氧化反应（如被高锰酸钾氧化为对应羧酸）、还原反应（如用氢化铝锂还原为醇）、缩合反应（如与胺类生成席夫碱）；

2. 醛基的亲电性因三氟甲氧基的吸电子效应增强，更易与亲核试剂（如醇、硫醇）发生加成反应。

含氟基团的影响：

1. 三氟甲氧基（-OCF₃）是强吸电子基团，可降低苯环电子云密度，抑制苯环的亲电取代反应（如卤化、硝化）；

2. 氟原子（-F）的引入提高了分子的脂溶性和化学稳定性，同时增强了化合物的代谢抗性（常用于药物设计）。

稳定性：避免与强碱、强氧化剂接触，高温或光照下可能缓慢分解，释放少量氟化氢气体。

2.应用领域

医药合成

1. 作为关键中间体用于制备含氟药物，如抗病毒药物（调节靶点结合能力）、抗肿瘤药物（利用氟原子增强活性），或神经系统药物（改善生物利用度）；

2. 通过醛基的缩合、还原等反应构建药物分子骨架，例如与胺类化合物反应生成含氟杂环结构。

农药与精细化工

1. 合成含氟农药（如杀虫剂、除草剂），利用氟原子的高电负性提升药效和环境稳定性；

2. 制备含氟液晶材料或香料中间体，三氟甲氧基可改善材料的热稳定性和介电性能。

有机合成研究

1. 用于含氟芳香族化合物的官能团化反应，探索氟代醛类的特殊反应机理，或作为模型化合物用于方法学研究（如过渡金属催化偶联反应）。

3.安全与储存注意事项

危险性

1. 刺激性：接触皮肤、眼睛或呼吸道可引起红肿、疼痛，吸入蒸气可能导致黏膜损伤；

2. 潜在毒性：含氟有机物可能具有低毒（需参考类似化合物），操作时避免误食或吸入；

3. 反应性：与强还原剂（如金属氢化物）接触可能剧烈反应，与胺类易发生缩合，需隔绝空气储存。

防护与储存

1. 操作时佩戴防毒面具、防化手套及护目镜，在通风橱中进行；

2. 储存于阴凉干燥处，密封容器并充氮气保护，远离火源和氧化剂，建议储存温度 0~5 °C（晶体）或常温（液态），避免湿气侵入。

4.制备方法

芳香族亲电取代法

1. 以 5 - 三氟甲氧基苯胺为原料，经重氮化、氟化生成 2 - 氟 - 5 - 三氟甲氧基苯，再通过 Vilsmeier-Haack 反应（POCl₃/DMF）引入醛基，具体步骤：

a. 苯胺与 HF/NaNO₂制备重氮盐，热解生成氟代苯；

b. 氟代苯与 DMF/POCl₃反应，在苯环上引入醛基，产率约 60%~75%。

醚化 - 甲酰化法

1. 以 2 - 氟苯酚为起始物，与三氟甲基化试剂（如 CF₃OF）反应生成 2 - 氟 - 5 - 三氟甲氧基苯，再通过 CO/HCl 在 AlCl₃催化下进行 Gattermann-Koch 反应，实现醛基化，该路线适合实验室合成。

卤代芳烃偶联法

1. 由 2 - 氟 - 5 - 溴苯甲醛与三氟甲醇钠（CF₃ONa）在 DMF 中发生亲核取代反应，需在无水条件下进行，适用于小规模制备，产率约 50%~60%。

工业生产中常采用成本较低的芳香族亲电取代路线，通过优化反应温度和溶剂体系提高产物纯度。

本文引用地址：https://www.perfemiker.cn/product/1571994.html

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