6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲腈，1207836-10-9，电子材料

产品名称： 6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲腈

中文别名： 6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲腈;塞尔帕替尼 N-5;6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲腈

英文名称： 6-bromo-4-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile

英文别名： 6-Bromo-4-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile;BCP33316;SY253813;AK00780663;6-bromo-4-methoxy-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile;6-bromo-4-methoxypyrazole[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile;CS-0081748;C9H6BrN3O;AKOS024462697;CS-15976;1207836-10-9;MFCD27937916;JTEWRYBKHXGXHP-UHFFFAOYSA-N;DB-129487;SCHEMBL1906221

品牌： PERFEMIKER

CAS号： 1207836-10-9

分子式： C9H6BRN3O

分子量： 252.07

纯度：98%

货号：PN04820

6 - 溴 - 4 - 甲氧基吡唑并 [1,5-a] 吡啶 - 3 - 甲腈是一种含氮杂环有机化合物，属于吡唑并吡啶类衍生物。其分子结构中包含吡唑环与吡啶环通过 [1,5-a] 桥连形成的双环体系，3 号位为甲腈基（-CN），4 号位为甲氧基（-OCH₃），6 号位为溴原子（-Br）。化学式为 C₁₀H₇BrN₄O，分子量 281.09 g/mol。

物理化学性质描述

外观与性状

1. 常温下为类白色至淡黄色结晶性粉末，无明显气味（或略带腈类化合物的微弱刺激性气味），对空气和湿气稳定性中等，需密封保存。

物理常数

1. 熔点：约 165~168 °C（实测值可能因纯度略有差异），沸点：未直接测定，推测在高温下分解（含腈基和溴的杂环化合物沸点通常较高，可能 > 300 °C）；

2. 密度：1.70~1.80 g/cm³（理论计算值），溶解性：微溶于水，易溶于二甲基亚砜（DMSO）、N,N - 二甲基甲酰胺（DMF）等极性有机溶剂，溶于乙醇、氯仿，不溶于石油醚。

化学性质

腈基的反应性：

1. 可水解生成羧酸（如在强酸或强碱条件下），或与胺类反应生成酰胺；

2. 可与格氏试剂、有机锂试剂发生亲核加成，生成酮或胺类衍生物。

溴原子的反应性：

1. 作为离去基团，易发生亲核取代反应（如与羟基、硫醇、胺类取代）；

2. 可参与过渡金属催化的偶联反应（如 Suzuki、Stille、Buchwald-Hartwig 偶联），构建碳碳键或碳氮键。

杂环体系的特性：

1. 吡唑并吡啶环具有一定的碱性（吡啶氮原子可接受质子），可与酸成盐；

2. 甲氧基（-OCH₃）为给电子基团，可增强 6 - 溴的亲电性，促进取代反应；

3. 整体结构稳定，但高温或强酸碱条件下可能发生环分解。

应用领域

医药合成

1. 作为靶向药物中间体，用于构建含吡唑并吡啶结构的激酶抑制剂（如酪氨酸激酶、组蛋白去乙酰化酶抑制剂），该类结构在抗肿瘤、抗炎药物中常见；

2. 通过腈基和溴的官能团转化，合成具有生物活性的杂环衍生物，例如：

腈基水解后与胺类缩合形成酰胺，增强药物与靶点的结合能力；

溴参与偶联反应，引入含氟基团或长链烷基，优化药代动力学性质。

农药与生物活性分子

1. 用于制备含氮杂环类农药（如杀虫剂、杀菌剂），利用吡唑并吡啶环的高生物活性和溴原子的脂溶性提升药效；

2. 作为除草剂中间体，通过结构修饰调节化合物的除草谱和作用机制。

有机合成方法学

1. 作为模型化合物研究杂环化合物的官能团化反应，例如：

探索溴代吡唑并吡啶的区域选择性偶联反应；

研究腈基在温和条件下的转化方法（如催化氢化生成胺）。

安全与储存注意事项

危险性

1. 刺激性：接触皮肤或眼睛可能引起红肿，吸入粉尘可能刺激呼吸道；

2. 潜在毒性：腈基化合物具有低毒性（需避免误食），溴代物可能具有一定的遗传毒性（参考类似溴代杂环）；

3. 反应性：与强还原剂（如氢化铝锂）接触可能剧烈反应，与强酸、强碱共热时释放氰化氢气体（需严格控制反应条件）。

防护与储存

1. 操作时佩戴防尘面具、乳胶手套及护目镜，在通风橱中进行；

2. 储存于干燥密封容器中，避光、阴凉处（建议储存温度 2~8 °C），远离水源和氧化剂，避免与酸、碱类物质混放。

制备方法

吡唑并吡啶环构建法

1. 以 2 - 氨基 - 5 - 甲氧基吡啶为原料，与溴乙酰溴反应生成溴代酮，再与氰胺在碱性条件下环化生成吡唑并吡啶环，最后在 6 号位引入溴原子，具体步骤：

a. 2 - 氨基 - 5 - 甲氧基吡啶与溴乙酰溴在三乙胺存在下发生 N - 酰化反应，生成中间体；

b. 中间体与氰胺在甲醇钠 / 甲醇体系中加热环化，形成吡唑并 [1,5-a] 吡啶骨架；

c. 通过 NBS（N - 溴代丁二酰亚胺）或液溴在醋酸中进行溴化反应，在 6 号位引入溴原子，同时 3 号位氰基可通过腈化试剂（如氰化钠）引入，总产率约 40%~60%。

取代基逐步引入法

1. 先合成吡唑并 [1,5-a] 吡啶 - 3 - 甲腈，再通过甲氧基化和溴化反应引入取代基：

a. 以吡唑并 [1,5-a] 吡啶为原料，通过 Vilsmeier 反应引入甲酰基，再氧化为羧酸，经酰胺脱水生成 3 - 甲腈；

b. 在 4 号位通过甲醇钠 / 甲醇进行甲氧基化（需先活化苯环，如通过卤代物取代）；

c. 在 6 号位通过溴化试剂（如溴 / 铁粉）进行亲电取代，该路线步骤较多，但适合官能团选择性修饰，产率约 30%~50%。

工业生产中常采用环构建与取代基引入结合的路线，通过优化反应溶剂（如 DMF、甲苯）和碱（如碳酸钾、叔丁醇钾）提高产物纯度和收率。

本文引用地址：https://www.perfemiker.cn/product/1572025.html

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