9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯，82911-69-1，电子材料

产品名称：9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯

中文别名： 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺碳酸酯;芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺;9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯;N-(9-亚芴基甲氧基羰基)琥珀酰胺;N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰氧基]琥珀酰亚胺;9-茀基甲基-琥珀亚胺基-碳酸;9-芴甲基 N-琥珀酰亚胺基碳酸酯;9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯(Fmoc-OSu);9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺碳酸酯（Fmoc-Osu）;Fmoc-OSu 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯;N-(9氢-氟-2-甲氧基)琥珀酰胺;N-(9-芴甲氧羰基氧基)琥珀酰亚胺;N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyloxy]succinimide N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰氧基]琥珀酰亚胺;9-芴甲;9-芴甲基-N-琥珀酰亚氨基碳酸酯;9-芴甲基琥珀酰亚氨基碳酸酯;芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺,9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯;9-芴甲基 N-琥珀酰亚氨基碳酸酯;N-(Fmoc-氧基)琥珀酰亚胺;碳酸9-芴甲基N-琥珀酰亚胺酯

英文名称： N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)succinimide

英文别名： N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)succinimide;1-(9H-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)-2,5-pyrrolidinedione;FMOC-ONSu;N-(9-fluorenylmethoxycarbonyloxy)-succinimide;N-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl) oxysuccinimide;N-(9H-Fluoren-2-ylmethoxycarbonyloxy)succinimide;FMOC-OSU;9-Fluorenylmethyl succinimidyl carbonate;N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyloxy]succinimide;(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 9H-fluoren-9-ylmethyl carbonate;(9H-Fluoren-9-yl)methyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate;1-{[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-oxy}pyrrolidine-2,5-dione;Fmoc-OSu (9-Fluorenylmethyl succinimidyl carbonate);FMOC-Succinimide;Carbonic Acid 9-Fluorenylmethyl N-Succinimidyl Ester;9-Fluorenylmethyl N-Succinimidyl Carbonate;N-(Fmoc-oxy)succinimide;9-Fluorenylmethyl-succinimidyl-carbonate;Fmoc N-hydroxysuccinimide ester;N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy) succinimide;9-Fluorenylmethylsuccinimidyl carbonate;WMSUFWLPZLCIHP-UHFFFAOYSA-N;2,5-PYRROLIDINEDIONE, 1-[[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]OXY]-;(9h-fluoren-9-yl)methyl 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl carbona;2,5-Pyrrolidinedione, 1-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]oxy]- (9CI);(9H-Fluoren-9-yl)methyl succinimidyl carbonate;(Fluorenylmethoxycarbonyl)hydroxysuccinimide ester;1-[[[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]oxy]pyrrolidine-2,5-dione;2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl (9H-fluoren-9-yl)methyl carbonate;9-Fluorenylmethyl-N-hydroxysuccinimide;Fluorenylmethoxycarbonyl N-hydroxysuccinimide;Fmoc-N-hydroxysuccinimide;Fmoc-N-hydroxysuccinimide ester;N-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)succinimide;N-Fmoc-succinimide;Succinimidyl (9-fluorenyl)methyl carbonate;Oprea1_282076;1-({[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}oxy)pyrrolidine-2,5-dione;1-[[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]OXY]-2,5-PYRROLIDINEDIONE;M02861;MFCD00010733;CS-W008951;82911-69-1;n-(9-fluorenylmethoxy-carbonyloxy)succinimide;[(9H-fluoren-9-ylmethoxy) carbonyl]oxy-2,5-pyrrolidinedione;F0239;NS00004494;9-fluorenylmethyl-n-succinimidyl carbonate;Fmoc-OSu N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)succinimide;Fmoc N-hydroxysuccinimide ester, >=98.0% (HPLC);2,5-Pyrrolidinedione, 1-(((9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl)oxy)-;(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)-9H-fluoren-9-ylmethyl carbonate;N-(9-fluorenyl-methoxycarbonyloxy)succinimide;Maybridge3_003020;AC-7857;AD7AUS3GKT;2,5-dioxoazolidinyl (fluoren-9-ylmethoxy)formate;BP-20599;SCHEMBL141134;BCP10407;Carbonic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 9H-fluoren-9-ylmethyl ester;SR-01000640502-1;AKOS000528224;EN300-68359;(9h-fluoren-9-yl)methyl 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl carbonate;AB01046;IDI1_014407;1-([(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]oxy)-2,5-pyrrolidinedione #;CBDivE_000404;succinimidyl 9-fluorenylmethyl carbonate;EC 433-520-5;HMS1439J06;1-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]oxy}pyrrolidine-2,5-dione;C19H15NO5;N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}oxysuccinimide;CCG-2040;CARBONIC ACID, 2,5-DIOXO-1-PYRROLIDINYL 9H-FLUOREN-9-YLMETHYL ESTER;FmocOSU;N-[(9...

品牌： PERFEMIKER

CAS号： 82911-69-1

分子式： C19H15NO5

分子量： 337.33

纯度：98%

货号：PN04821

9 - 芴甲基 - N - 琥珀酰亚胺基碳酸酯（英文名称：9-Fluorenylmethyl N-succinimidyl carbonate，简称 Fmoc-OSu）是一种氨基酸保护基试剂，属于碳酸酯类衍生物。其分子结构由芴甲基（Fmoc 基团）、碳酸酯键和 N - 琥珀酰亚胺基（OSu）组成，化学式为 C₂₀H₁₇NO₅，分子量 363.35 g/mol。

该化合物是多肽合成中常用的氨基保护试剂，通过 Fmoc 基团保护氨基酸的 α- 氨基，具有反应活性高、脱保护条件温和等特点。

1.物理化学性质描述

外观与性状

1. 常温下为白色至类白色结晶性粉末，无明显气味，对光和湿气敏感，需避光密封保存。

物理常数

1. 熔点：80~82 °C（实测值），沸点：未直接测定（高温下易分解）；

2. 密度：1.38 g/cm³（理论计算值），溶解性：易溶于二氯甲烷（DCM）、N,N - 二甲基甲酰胺（DMF）、乙腈等有机溶剂，微溶于甲醇，几乎不溶于水。

化学性质

1. 活化碳酸酯的反应性：

1. 琥珀酰亚胺基（OSu）是良好的离去基团，使碳酸酯键易与氨基发生亲核取代反应，生成 Fmoc - 氨基甲酸酯（即 Fmoc 保护的氨基酸）；

2. 在碱性条件下（如碳酸氢钠水溶液）易水解，释放芴甲醇和琥珀酰亚胺，这一特性使其在多肽合成中可通过碱性试剂（如哌啶）温和脱保护。

2. 芴甲基的特性：

1. 芴基的共轭结构使其在紫外光（260~300 nm）下有强吸收，可用于监测反应进程；

2. Fmoc 基团对酸稳定（需强酸才能脱保护），但对碱敏感（如哌啶、二乙胺），这一特性使其适用于固相多肽合成（SPPS）中正交保护策略。

2.应用领域

多肽与蛋白质合成

1. Fmoc 保护策略的核心试剂：用于氨基酸的 α- 氨基保护，具体流程如下：

1. 氨基酸与 Fmoc-OSu 在碱性条件下（如碳酸钠水溶液）反应，生成 Fmoc - 氨基酸，保护氨基避免在缩合反应中发生副反应；

2. 在固相合成中，Fmoc 保护的氨基酸通过羧基与树脂连接，经哌啶脱保护后，氨基可与下一个氨基酸的羧基缩合，逐步延长肽链。

2. 优势：相比叔丁氧羰基（Boc）保护策略，Fmoc 保护具有以下特点：

1. 脱保护条件温和（无需强酸，避免肽链断裂或手性异构化）；

2. 可通过紫外监测反应，适合自动化合成（如多肽合成仪）。

生物共轭与药物化学

1. 用于蛋白质氨基的选择性修饰，如抗体 - 药物偶联物（ADC）中连接细胞毒性药物；

2. 作为荧光标记前体，通过芴基的紫外吸收特性，用于标记多肽或蛋白质，监测其在生物体内的分布。

有机合成中间体

1. 用于构建含 Fmoc 保护基的杂环化合物，如 Fmoc 保护的胺类、肼类衍生物，作为药物研发中的中间体。

3.安全与储存注意事项

危险性

1. 刺激性：粉尘对呼吸道、眼睛和皮肤有刺激性，接触后可能引起红肿或过敏反应；

2. 敏感性：遇水缓慢水解，生成的琥珀酰亚胺无显著毒性，但需避免与强碱性物质混合（加速水解）。

防护与储存

1. 操作时佩戴防尘面具、手套及护目镜，在通风橱中进行；

2. 储存于干燥、避光的密封容器中，建议温度 2~8 °C，避免与潮湿空气、碱类物质接触，开封后尽快使用。

4.制备方法

经典合成路线

原料：9 - 芴甲醇（Fmoc-OH）、N - 羟基琥珀酰亚胺（NHS）、二环己基碳二亚胺（DCC）或二异丙基碳二亚胺（DIC）。

步骤：

a. 在无水二氯甲烷中，将 9 - 芴甲醇与 NHS 按 1:1.2 摩尔比混合，加入催化量的 4 - 二甲氨基吡啶（DMAP）；

b. 低温（0~5 °C）下缓慢加入 DCC（或 DIC）作为缩合剂，反应 12~24 小时，生成 Fmoc-OSu；

c. 反应结束后过滤除去二环己基脲（DCU）沉淀，滤液经减压蒸馏浓缩，乙醚重结晶得到白色晶体，产率约 70%~85%。

光气法改良路线

1. 以 9 - 芴甲醇为原料，先与光气反应生成芴甲基氯甲酸酯，再与 NHS 在三乙胺存在下缩合。

2.该路线产率较高（80%~90%），但光气具有高毒性，需在严格密封的装置中操作，工业生产中较少采用，实验室合成多使用 DCC/DIC 缩合法。

纯化方法：通过乙醚或乙酸乙酯 - 石油醚混合溶剂重结晶，或柱层析（硅胶，二氯甲烷：甲醇 = 20:1）提纯，确保产物纯度≥98%（HPLC 检测）。

本文引用地址：https://www.perfemiker.cn/product/1571984.html

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