4-溴-2,6-二氟苯酚，104197-13-9，电子材料

产品名称：4-溴-2,6-二氟苯酚

中文别名： 4-溴-2,6-二氟苯酚;2,6-二氟-4-溴苯酚;4-溴-3,5-二氟苯酚;4-溴-2,6-二氟苯酚 5G;4-溴-2,6-二氟苯酚,97%

英文名称： 4-BROMO-2,6-DIFLUOROPHENOL

英文别名： 4-BROMO-2,6-DIFLUOROPHENOL;2,6-Difluoro-4-Bromophenol 4-Bromo-2,6-Difluoro Phenol;2,6-Difluoro-4-bromophenol;4-Bromo-2,6-difluorophenol98%;4-Bromo-2,6-difluorophenol 98%;J-507468;FT-0617742;Z1269203150;AC-1586;EN300-211087;SY030398;SCHEMBL13029;CS-W015183;4-bromo-2,6-difluoro-phenol;2,6-difluoro-4-bromo-phenol;Phenol, 4-bromo-2,6-difluoro-;AM20020134;AS-17680;AKOS015889715;DTXSID10371253;MFCD00236213;2,6 difluoro-4-bromophenol;104197-13-9;GPRPSJPFAAGLCA-UHFFFAOYSA-N

品牌： PERFEMIKER

CAS号： 104197-13-9

分子式： C6H3BRF2O

分子量： 208.99

纯度：98%

货号：PN04822

4 - 溴 - 2,6 - 二氟苯酚（英文名称：4-Bromo-2,6-difluorophenol）是一种卤代酚类有机化合物，分子结构中包含溴原子（Br）、两个氟原子（F）和酚羟基（-OH），化学式为 C₆H₃BrF₂O，分子量 225.00 g/mol。

该化合物属于含氟芳香族卤代物，兼具卤代烃的反应活性和酚类的亲核性，常用于有机合成中构建含氟杂环或作为医药、农药中间体。

1.物理化学性质描述

外观与性状

1. 常温下为白色至类白色结晶性粉末或针状晶体，有酚类物质的特殊气味，对空气和湿气较稳定，但需避光保存以防溴原子光解。

物理常数

1. 熔点：48~50 °C（实测值），沸点：230~232 °C（常压下），闪点：100 °C 以上；

2. 密度：1.82 g/cm³（25 °C，理论计算值），溶解性：易溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、四氢呋喃等有机溶剂，微溶于水（20 °C 时溶解度约 0.1 g/100 mL），酚羟基可与碱反应生成水溶性酚盐。

化学性质

1. 酚羟基的反应性：

1. 显弱酸性（pKa 约 7~8），可与氢氧化钠、碳酸钠等碱反应生成酚钠，用于酚类化合物的分离或衍生化；

2. 羟基易被酰化（如与乙酸酐反应生成乙酸酯）或烷基化（如与卤代烃在碱存在下生成醚）。

2. 卤原子的反应性：

1. 溴原子（Br）位于苯环 4 号位，在亲核取代反应中活性较低，但可在强碱（如叔丁醇钾）或过渡金属催化（如钯催化）条件下发生偶联反应（如 Suzuki 偶联、Buchwald-Hartwig 胺化）；

2. 2,6 位的氟原子（F）因吸电子效应增强苯环的亲电取代活性，同时使酚羟基酸性增强，但氟原子本身在常规条件下较难被取代（需高温或特殊试剂）。

3. 芳香环的反应性：

苯环上的氟和溴均为邻对位定位基，但氟的吸电子效应主导，使苯环电子云密度降低，亲电取代反应（如硝化、磺化）难度增加。

2.应用领域

医药中间体

用于合成含氟芳香族药物，如：

1. 抗菌药、抗病毒药物的中间体，通过氟原子增强药物与靶标的结合力（氟效应）；

2. 神经退行性疾病治疗药物的前体，利用氟原子改善药代动力学性质（如脂溶性、代谢稳定性）。

农药与材料合成

1. 含氟农药中间体：制备高效低毒的含氟除草剂、杀虫剂，例如通过 Suzuki 偶联反应引入杂环结构（如吡啶、嘧啶）；

2. 功能材料单体：作为含氟高分子材料的合成原料，用于制备耐高温、耐化学腐蚀的聚合物（如含氟聚醚、聚酯）。

有机合成研究

1. 作为模型化合物研究卤代酚的反应机理，尤其是氟、溴原子在苯环上的定位效应及相互影响；

2. 用于制备含多卤代芳环的配体，应用于过渡金属催化反应（如钯催化的交叉偶联反应）。

3.安全与储存注意事项

危险性

1. 刺激性：粉尘或溶液对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性，接触后可能引起红肿或过敏反应；

2. 毒性：酚类化合物具有一定细胞毒性，吸入或误食可能导致消化道损伤，需避免直接接触；

3. 环境危害：含氟、溴有机物不易降解，需按危险化学品处理。

防护与储存

1. 操作时佩戴防尘面具、橡胶手套及护目镜，在通风橱中进行，避免吸入粉尘；

2. 储存于干燥、避光的密封容器中，常温下即可保存，避免与强氧化剂、强碱混合，防止酚羟基被中和或卤原子发生副反应。

4.制备方法

经典合成路线（芳香亲电取代法）

原料：2,6 - 二氟苯酚、溴素（Br₂）、溶剂（如二氯甲烷）、催化剂（如铁粉或三溴化铁）。

步骤：

a. 在冰水浴条件下，将 2,6 - 二氟苯酚溶于二氯甲烷中，加入少量铁粉作为催化剂；

b. 缓慢滴加溴素（1.1~1.2 当量），控制反应温度 0~5 °C，反应 2~4 小时（通过 TLC 监测溴素消耗）；

c. 反应结束后，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤除去过量溴素，有机相经无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，得到粗品；

d. 粗品通过乙醇 - 水混合溶剂重结晶或柱层析（硅胶，石油醚：乙酸乙酯 = 10:1）提纯，产率约 70%~85%，纯度≥99%（HPLC 检测）。

卤代试剂法（替代溴素）

1. 若避免使用高毒性的溴素，可采用 N - 溴代丁二酰亚胺（NBS）作为溴源，在偶氮二异丁腈（AIBN）引发下于四氯化碳中加热反应

2.该方法反应条件更温和，副产物少，产率可达 80%~90%，适用于实验室小规模合成。

反应机理：溴在催化剂作用下生成溴正离子（Br⁺），进攻 2,6 - 二氟苯酚的苯环，由于酚羟基为强供电子基，溴优先取代羟基的对位（4 号位），而 2,6 位的氟原子因空间位阻和吸电子效应，不易被溴取代。

本文引用地址：https://www.perfemiker.cn/product/1572027.html

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