盐酸替洛龙，27591-69-1，电子材料

产品名称：盐酸替洛龙

中文别名： 盐酸替洛隆;盐酸梯洛龙;2,7-双[2-(二乙基氨基)乙氧基]-9-芴酮二盐酸盐;替洛隆二盐酸盐;Tilorone Dihydrochloride 替洛隆二盐酸盐;梯洛龙盐酸盐;替洛隆(梯洛龙);替洛隆盐酸盐;乙氨芴酮;二盐酸替洛隆;2,7-双[2-(二乙基氨基)乙氧基]-9-芴酮 二盐酸盐;梯洛龙二盐酸盐;替洛隆 二盐酸盐

英文名称： Tilorone dihydrochloride

英文别名： Tilorone dihydrochloride;2,7-Bis[2-(diethylamino)ethoxy]-9-fluorenone dihydrochloride;Tilorone (dihydrochloride);TILORONE HYDROCHLORIDE;2,7-Bis-deae-fluorenone;bis-deae-fluorenonehydrochloride;Deae-f;TILORONE 2HCL;Tilorone DiHCl;Tilorone HCl;Tilorone hydrochloride [USAN];Bis-deae-fluorenone hydrochloride;BJ507J4LKY;RMI 10008DA;9H-Fluoren-9-one, 2,7-bis[2-(diethylamino)ethoxy]-, dihydrochloride;2,7-Bis(2-(diethylamino)ethoxy)fluoren-9-one dihydrochloride;9H-Fluoren-9-one, 2,7-bis(2-(diethylamino)ethoxy)-, ;2,7-bis[2-(diethylamino)ethoxy]-9H-fluoren-9-one dihydrochloride;2,7-Bis(2-diethylaminoethoxy)fluoren-9-one dihydrochloride;SCHEMBL146373;Tilorone dihydrochloride, 95%;2,7-Bis[2-(diethylamino)ethoxy]fluoren-9-one dihydrochloride;FT-0656019;CHEBI:147356;EX-A5740;UNII-BJ507J4LKY;2,7-bis[2-(diethylamino)ethoxy]fluoren-9-one;dihydrochloride;2,7-Bis(2-(Diethylamino)ethoxy)-9H-fluoren-9-one dihydrochloride;Lavomax;Amixin;D06149;J-016822;Tiloronedihydrochloride;J-524971;T2836;CS-4636;9H-Fluoren-9-one, 2,7-bis[2-(diethylamino)ethoxy]-, hydrochloride (1:2);FLUOREN-9-ONE, 2,7-BIS(2-(DIETHYLAMINO)ETHOXY)-, DIHYDROCHLORIDE;NSC-143969;TILORONE HYDROCHLORIDE [WHO-DD];s5020;HY-B1080;AMY10986;Q27274704;BCP18046;CCG-269573;Tilorone Hydrochloride (USAN);CHEMBL539581;AKOS005145903;TILORONE DIHYDROCHLORIDE [MI];9H-Fluoren-9-one, 2,7-bis(2-(diethylamino)ethoxy)-, dihydrochloride;MFCD00134071;KS-5182;BSVYJQAWONIOOU-UHFFFAOYSA-N;TILORONE HYDROCHLORIDE [MART.];27591-69-1

品牌： PERFEMIKER

CAS号： 27591-69-1

分子式： C25H36CL2N2O3

分子量： 483.47

纯度：99%

货号：PN04823

盐酸替洛龙（英文名称：Tilorone hydrochloride）是一种人工合成的免疫调节剂及抗病毒化合物，化学名为 1,2 - 双 (3,4 - 二甲氧基苯氧基)- 乙烷盐酸盐，属于乙氧基苯类衍生物。其分子式为 C₂₂H₂₈ClNO₄，分子量 403.92 g/mol，CAS 号 27591-69-1。该化合物是替洛龙（Tilorone）的盐酸盐形式，通过游离碱与盐酸成盐制备，常用于药物研究及体外实验。

1.物理化学性质描述

外观与性状

1. 常温下为白色至类白色结晶性粉末，无臭或略带胺味，吸湿性较弱，暴露于空气中稳定性较好，但需避光保存。

物理常数

1. 熔点：182~184 °C（分解），沸点：无实测数据（高温下分解），闪点：无明确数据；

2. 溶解性：易溶于水（20 °C 时溶解度约 50 g/100 mL）、甲醇、乙醇，微溶于丙酮，几乎不溶于乙醚、氯仿等非极性溶剂；水溶液呈酸性（pH 约 3~4），因盐酸盐解离出氢离子。

化学性质

1. 成盐特性：作为盐酸盐，在水中完全解离为替洛龙阳离子和氯离子，可与碱反应生成游离碱（替洛龙）；

2. 稳定性：在中性或酸性条件下稳定，遇强碱（如氢氧化钠）可能发生水解，破坏乙氧基结构；高温下易分解，释放出挥发性有机物。

2.药理作用与应用领域

免疫调节与抗病毒机制

1. 干扰素诱导作用：盐酸替洛龙是最早发现的干扰素（Interferon, IFN）诱导剂之一，可刺激机体细胞（如巨噬细胞、成纤维细胞）合成并释放 α/β 干扰素，增强抗病毒、抗肿瘤免疫应答；

2. 抗病毒活性：通过激活干扰素信号通路，抑制多种 RNA 和 DNA 病毒的复制，如流感病毒、疱疹病毒、乙型肝炎病毒等，在体外细胞实验和动物模型（如小鼠、仓鼠）中显示抗病毒效果；

3. 免疫增强作用：除诱导干扰素外，还可激活天然杀伤细胞（NK 细胞）、T 淋巴细胞等免疫细胞，调节细胞因子（如 IL-2、TNF-α）的分泌。

研究与应用场景

1. 基础医学研究：作为工具药用于干扰素机制研究、抗病毒药物筛选模型，或免疫调节通路的体外实验（如细胞培养、动物实验）；

2. 抗肿瘤研究：早期研究显示其对小鼠移植性肿瘤（如肉瘤 S180、肝癌）有抑制作用，但因全身毒性（如肝损伤、血液系统毒性）未进入临床应用；

3. 兽药与农业：曾尝试用于禽类抗病毒感染（如新城疫病毒），但因毒性问题应用受限。

3.安全与储存注意事项

危险性

1. 毒性：小鼠腹腔注射 LD50 约 150 mg/kg，大鼠口服 LD50 约 500 mg/kg，属于中等毒性化合物；长期暴露可能引起肝肾功能损伤、血液学指标异常（如白细胞减少）；

2. 刺激性：粉尘对眼睛、呼吸道有刺激性，溶液接触皮肤可能引起红肿，误食或吸入需立即就医；

3. 环境危害：含氯化合物，需按有毒化学品处理，避免直接排入水体或土壤。

防护与储存

1. 操作时佩戴防尘面具、乳胶手套及护目镜，在通风橱中进行，避免粉尘吸入或皮肤接触；

2. 储存于干燥、避光的密封容器中，常温下保存即可，远离强碱、氧化剂，防止分解或反应；若长期储存，建议置于 4 °C 冰箱，保持包装密封。

4.制备方法

经典合成路线（替洛龙游离碱成盐法）

原料：替洛龙游离碱（1,2 - 双 (3,4 - 二甲氧基苯氧基) 乙烷）、浓盐酸、有机溶剂（如乙醇）。

步骤：

a. 将替洛龙游离碱溶于无水乙醇中，加热至 50~60 °C 使其完全溶解；

b. 在搅拌条件下，缓慢滴加浓盐酸（1.1~1.2 当量），直至溶液 pH 降至 3~4，出现白色结晶；

c. 冷却至室温，静置析晶 1~2 小时，过滤收集晶体，用少量冷乙醇洗涤 2~3 次；

d. 晶体在真空干燥箱中 40 °C 干燥 6~8 小时，得到盐酸替洛龙纯品，产率约 85%~90%，纯度≥98%（HPLC 检测）。

替代合成法（一锅法制备）

若从起始原料合成，可通过 3,4 - 二甲氧基苯酚与 1,2 - 二溴乙烷在碱性条件下（如碳酸钾）发生威廉姆逊醚合成反应，生成替洛龙游离碱，再与盐酸成盐。

该方法总产率约 60%~70%，需注意控制反应温度（80~90 °C），避免酚羟基氧化，适用于规模化制备。

4.研究进展与局限性

· 早期临床尝试：20 世纪 70~80 年代曾开展针对病毒性肝炎、癌症的临床试验，但因口服生物利用度低（约 10%）、全身毒性（如恶心、脱发、肝酶升高）及诱导干扰素的持续时间短，未获批上市；

· 新型衍生物开发：为降低毒性，研究人员合成了替洛龙的结构类似物（如小分子 Toll 样受体 7/8 激动剂），部分已用于抗病毒（如丙肝）和肿瘤免疫治疗的临床前研究；

· 当前定位：目前主要作为实验室研究工具，用于干扰素诱导机制、先天免疫应答的基础研究，或作为阳性对照药用于抗病毒药物筛选。

本文引用地址：https://www.perfemiker.cn/product/1572015.html

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