米托坦，Mitotan，53-19-0，电子材料

产品名称：米托坦

中文别名： 双氯苯二氯乙烷;1-(2-氯苯基)-1-(4-氯苯基)-2,2-二氯乙烷;米托坦;氯苯二氯乙烷;曼托坦;滴滴滴;1,1-二氯-2-(2-氯苯基)-2-(4-氯苯基)乙烷;O,Pˊ-滴滴滴;O,Pˊ-四氯二苯乙烷;米托坦(抗癌药);米托担;2,4'-滴滴滴;2,4'-滴滴滴标准溶液;o,p’-DDD 标准品;米托担 USP标准品;米托坦,分析标准品;米托坦标准品;2,4 -滴滴滴,2,4′-DDD ,分析标准品;2,4’-DDD 标准品;O,P'-DDD[2,4'-Dichlorodiphenyldichloroethane] 标准品

英文名称： Mitotan

英文别名： 1-(2-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-2,2-dichloroethane;1,1-DICHLORO-2-(2-CHLOROPHENYL)-2-(4-CHLOROPHENYL)ETHANE;1,1-DICHLORO-2-(O-CHLOROPHENYL)-2-(P-CHLOROPHENYL)ETHANE;2-(2-CHLOROPHENYL)-2-(4-CHLOROPHENYL)-1,1-DICHLOROETHANE;2,4'-DDD;(2,4'-DICHLORODIPHENYL)DICHLOROETHANE;2,4'-TDE;CB-313;'LGC' (1126);LYSODREN;O,P'-TDE;1-(o-Chlorophenyl)-1-(p-chlorophenyl)-2,2-dichloroethane;1,1-dichloro-2-(o-chlorophenyl)-2-(p-chlorophenyl)-ethan;1,1-Dichloro-2-(p-chlorophenyl)-2-(o-chlorophenyl)ethane;1-chloro-2-[2,2-dichloro-1-(4-chlorophenyl)ethyl]benzene;2,4′-DDD;2,4'-DDD Standard;Mitotan;MITOTANE;o,p'-DDD;o,p'-DDD Solution;2,4-DDD;Chloditan;Chlodithan;Chlodithane;Khlodithan;Mitotane (Lsodren);o,p-DDD & o,p-DDE & o,p-DDT;o,p′-DDD;1-Chloro-2-[2,2-dichloro-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-benzene;2,4'-Dichlorodiphenyldichloroethane;1,1-Dichloro-2,2-bis(2,4'-dichlorophenyl)ethane;1-Chloro-2-(2,2-dichloro-1-(4-chlorophenyl)ethyl)benzene;2,2-(2-Chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)-1,1-dichloroetha;2,2-(2-Chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)-1,1-dichloroethane;Mitotano;Mitotanum;Mitotanum [INN-Latin];o,p-Tde;o,p'-Dichlorodiphenyldichloroethane;Mitotano [INN-Spanish];2,4'-Dichlorophenyldichlorethane;CB313;Benzene, 1-chloro-2-[2,2-dichl

品牌： PERFEMIKER

CAS号： 53-19-0

分子式： C14H10CL4

分子量： 320.04

纯度：99%

货号：PN04824

米托坦（英文名称：Mitotane），化学名为 1,1 - 双 (2 - 氯苯基)-2,2 - 二氯乙烷，是一种人工合成的抗肿瘤药物，属于 DDT（双对氯苯基三氯乙烷）衍生物。其分子式为 C₁₄H₁₀Cl₄，分子量 320.04 g/mol，CAS 号 53-19-0。米托坦通过选择性抑制肾上腺皮质细胞的功能，主要用于治疗肾上腺皮质癌（Adrenocortical Carcinoma, ACC），是目前该领域的一线药物之一。

物理化学性质描述

外观与性状

1. 常温下为白色结晶性粉末，无臭或略带氯苯气味，性质稳定，对光和热敏感，需避光保存。

物理常数

1. 熔点：76~78 °C，沸点：414.5 °C（常压），闪点：218.6 °C；

2. 溶解性：几乎不溶于水（20 °C 时溶解度 < 0.1 g/100 mL），易溶于乙醇、氯仿、乙醚等有机溶剂，微溶于植物油；可制成油剂或胶囊剂以提高生物利用度。

化学性质

1. 卤代烃特性：分子中含多个氯原子，化学稳定性高，不易水解，但在强碱性条件下（如氢氧化钠溶液）长时间加热可能脱氯；

2. 脂溶性：高度脂溶性（log P≈5.2），易蓄积于脂肪组织和肾上腺皮质细胞，这与其靶向作用机制相关。

药理作用与应用领域

作用机制

1. 肾上腺皮质细胞毒性：米托坦可选择性渗透至肾上腺皮质细胞，通过抑制线粒体功能、破坏细胞内脂质代谢，诱导细胞凋亡，减少皮质醇（肾上腺皮质激素）的合成与分泌；

2. 酶抑制作用：抑制 11β- 羟化酶、C17,20 - 裂解酶等甾体激素合成关键酶，阻断糖皮质激素、盐皮质激素及性激素的生物合成；

3. 代谢与清除：在体内经肝脏微粒体酶代谢，生成羟基化和羧基化产物，约 40% 以原型随粪便排出，半衰期长达 50~150 天，易在体内蓄积。

临床应用

适应症：

1. 唯一被 FDA（1970 年）和 EMA 批准用于无法手术切除或转移性肾上腺皮质癌的治疗，可单药或联合化疗（如依托泊苷 + 顺铂）使用；

2. 用于肾上腺皮质增生或术后辅助治疗，降低复发风险。

疗效特点：

1. 客观缓解率约 30%~40%，可缩小肿瘤体积、减少激素分泌，缓解库欣综合征（如高血压、低血钾）等症状；

2. 作为姑息治疗药物，可延长患者中位生存期至 12~16 个月，但对晚期患者疗效有限。

安全与储存注意事项

不良反应

1. 胃肠道反应：常见恶心、呕吐、腹泻（约 60% 患者），建议随餐服用或分次给药减轻症状；

2. 神经系统毒性：约 20% 患者出现头晕、嗜睡、共济失调，需避免驾驶或操作机械；

3. 内分泌紊乱：因抑制肾上腺激素合成，需长期补充糖皮质激素（如氢化可的松）和盐皮质激素（如氟氢可的松），防止肾上腺皮质功能不全；

4. 血液系统影响：偶见白细胞、血小板减少，需定期监测血常规。

禁忌与相互作用

1. 孕妇禁用（可能致畸），哺乳期妇女慎用；肝功能严重不全者减量或停药；

2. 与镇静剂、抗癫痫药（如苯巴比妥）合用可能增强中枢抑制作用，与香豆素类抗凝药合用需监测凝血功能。

储存条件

1. 储存于避光、密封的容器中，常温（15~30 °C）保存，远离儿童及食品；若出现潮解或颜色变黄，禁止使用。

制备方法

经典合成路线（傅 - 克烷基化法）

1. 原料：2 - 氯苯甲醛、氯仿、锌粉（或镁粉）、盐酸。

2. 步骤：

a. 2 - 氯苯甲醛与氯仿在碱性条件下（如氢氧化钠）发生 Reimer-Tiemann 反应，生成 2 - 氯苯氯甲基酮；

b. 以锌粉为还原剂，在盐酸溶液中还原 2 - 氯苯氯甲基酮，生成 1,1 - 双 (2 - 氯苯基)-2 - 氯乙醇；

c. 该中间体在酸性条件下（如浓硫酸）脱水脱氯化氢，制得米托坦粗品，经乙醇重结晶提纯，产率约 50%~60%。

改良合成法（DDT 类似物转化）

1. 以 DDT 为原料，通过催化脱氯反应（如钯 / 碳催化氢化）去除 DDT 分子中的一个氯原子，直接转化为米托坦。

2.该方法原子经济性更高，产率可达 70%~80%，但需控制反应条件避免过度脱氯。

本文引用地址：https://www.perfemiker.cn/product/1571989.html

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