培哚普利，Perindopril，82834-16-0，电子材料

产品名称：培哚普利

中文别名： 培哚普利;(2S,3aS,7aS)-1-[(2S)-2-[[(1S)-1-(乙氧羰基)丁基]氨基]丙酰基]八氢-1H-吲哚-2-羧酸叔丁胺盐;培哚普利-13C3;喷昔洛韦;[2S-[1-[R^^,(R^^)],2Α,3ΑΒ,7ΑΒ]]-1-[2-[[1-(乙氧羰基)丁基]氨基]-1-氧丙基]八氢-1H-吲哚-2-羧酸;1-[2-[[(1S)-(1-乙氧羰基)丁基]氨基]丙酰]-(2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸;培垛普利

英文名称： Perindopril

英文别名： Perindopril;1-[2-(1-Ethoxycarbonylbutylamino)propanoyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylic acid 2-methyl-2-propanamine (1:1);Fenofibrate;S-9490;Coversyl;MCNA-2833;McN-A-2833-109;Procaptan;S-9490,McNA-2833;S-9490-3;(2S,3aS,7aS)-1-((S)-N-((S)-1-Carboxybutyl)alanyl)hexahydro-2-indolinecarboxylic acid 1-ethyl ester;(2S,3aS,7aS)-1-[(2R)-2-[[(1S)-1-Ethoxycarbonylbutyl]amino]propanoyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-oct;(2S,3aS,7aS)-1-[(2R)-2-[[(1S)-1-Ethoxycarbonylbutyl]amino]propanoyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylic acid;(2S,3aS,7aS)-1-[(2S)-2-[[(1S)-1-(Ethoxycarbonyl)butyl]amino]-1-oxopropyl]octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid (ACI);1H-Indole-2-carboxylic acid, 1-[2-[[1-(ethoxycarbonyl)butyl]amino]-1-oxopropyl]octahydro-, [2S-[1[R*(R*)],2α,3aβ,7aβ]]- (ZCI);Adwepril;McN-A 2833;MeSH ID: D020913;S 9490;Coverex;Coversum;CS-1903;Spectrum4_000775;BRD-K92731339-227-02-3;(2S,3aS,7aS)-1-{(2S)-2-[(1S)-1-(ethoxycarbonyl)butylamino]propionyl}octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid;ethyl N-{(2S)-1-[(2S,3aS,7aS)-2-carboxyoctahydro-1H-indol-1-yl]-1-oxopropan-2-yl}-L-norvalinate;(2S,3aS,7aS)-1-[(2S)-2-{[(2S)-1-ethoxy-1-oxopentan-2-yl]amino}propanoyl]octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid;SMR001233453;1H-Indole-2-carboxylic acid, 1-(2-((1-(ethoxycarbonyl)butyl)amino)-1-oxopropyl)octahydro-;AB00918721_06;PERINDOPRIL [USAN];ethyl N-((2S)-1-((2S,3aS,7aS)-2-carboxyoctahydro-1H-indol-1-yl)-1-oxopropan-2-yl)-L-norvalinate;SPBio_001216;CCG-221101;(2S,3aS,7aS)-1-((S)-N-((S)-1-carboxybutyl)alanyl)hexahydro-2-indolinecarboxylicacid1-ethylester;Q277785;82834-16-0;1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID, 1-(2-((1-(ETHOXYCARBONYL)BUTYL)AMINO)-1-OXOPROPYL)OCTAHYDRO-, (2S-(1(R*(R*)),2.ALPHA.,3A.BETA.,7A.BETA.))-;C07706;BSPBio_003206;Spectrum5_001689;(2S,3aS,7aS)-1-((S)-2-(((S)-1-Ethoxy-1-oxopentan-2-yl)amino)propanoyl)octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid;Perindoprilum (Latin);Coverene Cor;BIDD:GT0786;HMS2098M04;J-523913;IPVQLZZIHOAWMC-QXKUPLGCSA-N;KBioGR_001190;PERINDOPRIL (MART.);SR-01000841817-2;Pirindopril;Perindoprilum [Latin];(2S,3aS,7aS)-1-((S)-N-((S)-1-Carboxybutyl)alanyl)hexahydro-2-indolinecarboxylic acid, 1-ethyl ester;C09AA04;HY-B0130;PERINDOPRIL [WHO-DD];(2s,3as,7as)-1-[(2s)-2-[[(2s)-1-ethoxy-1-oxo-2-pent-yl]amino]propanoyl]-octahydro-1h-indole-2-carboxylic acid;(2S)-2-[(1S)-1-Carbethoxybutylamino]-1-oxopropyl-(2S,3aS,7aS)-perhydroindole-2-carboxylic acid;AKOS025311315;D03753;(2S,3aS,7aS)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxopentan-2-yl]amino]propanoyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylic acid;SR-01000841817;SED-9490;DTXSID6023440;DB00790;(2S,3aS,7aS)-1-[(2S)-2-{[(2S)-1-ethoxy-1-oxopentan-2-yl]amino}propanoyl]-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid;Perindopril (USAN/INN);KBioSS_002502;Spectrum3_001683;PERINDOPRIL [MI];Perindoprilum;(2S,3aS,7aS)-1-[(S)-N-[(S)-1-Carboxybutyl]alanyl]hexahydro-2-indolinecarboxylic acid, 1-ethyl ester;EX-A6377;PERIND...

品牌： PERFEMIKER

CAS号： 82834-16-0

分子式： C19H32N2O5

分子量： 368.47

纯度：99%

货号：PN04825

 培哚普利（英文名称：Perindopril），化学名为 (2S,3aS,7aS)-1-[(2S)-2-[(1S)-1 - 乙氧羰基 - 3 - 苯丙基] 氨基丙酰基] 八氢 - 1H - 吲哚 - 2 - 羧酸，是一种血管紧张素转换酶抑制剂（ACEI），主要用于治疗高血压和充血性心力衰竭。其分子式为 C₂₈H₃₉N₃O₇，分子量 535.63 g/mol，CAS 号 82834-16-0。培哚普利属于前体药物，需在体内代谢为活性形式培哚普利拉（Perindoprilat）发挥作用。

1.物理化学性质描述

外观与性状

1. 培哚普利通常以叔丁胺盐或精氨酸盐形式存在，为白色或类白色结晶性粉末，无臭，有引湿性；

2. 其游离酸形式稳定性较差，临床常用剂型为培哚普利叔丁胺盐（如培哚普利叔丁胺片）。

物理常数

1. 熔点：培哚普利叔丁胺盐熔点约 165~168 °C（分解）；

2. 溶解性：易溶于水（25 °C 时溶解度 > 100 g/L），溶于甲醇、乙醇，微溶于丙酮，不溶于乙醚；水溶液 pH 值约为 8.5~9.5（因含叔胺基团）。

化学性质

1. 前药特性：分子中含羧酸乙酯基团（-COOCH₂CH₃），口服后在肝脏经酯酶水解为活性代谢物培哚普利拉，后者含巯基（-SH）或羧基，与 ACE 酶的锌离子结合发挥抑制作用；

2. 手性中心：分子中存在多个手性碳原子（2S,3aS,7aS 构型），临床使用单一光学异构体，确保药效和安全性。

2.作用

作用机制

1. 抑制 ACE 酶：培哚普利拉不可逆地结合 ACE 酶，阻断血管紧张素 Ⅰ 转化为血管紧张素 Ⅱ，减少血管收缩和醛固酮分泌，降低外周血管阻力；

2. 促进缓激肽蓄积：ACE 抑制同时减少缓激肽降解，后者通过激活一氧化氮（NO）和前列腺素系统，增强血管舒张、改善内皮功能；

3. 长期效应：逆转左心室肥厚和血管重塑，改善心肌纤维化，降低心血管事件风险。

3.制备方法

经典合成路线（多步缩合）

关键原料：吲哚啉酮衍生物、N - 保护的氨基酸（如 Boc - 丙氨酸）、苯丙氨酸乙酯等。

核心步骤：

a. 以八氢吲哚 - 2 - 羧酸为母核，与 N-[(1S)-1 - 乙氧羰基 - 3 - 苯丙基] 丙氨酸通过酰胺键缩合，形成培哚普利前体；

b. 脱去保护基（如 Boc 基团），与叔丁胺成盐，经结晶纯化得到培哚普利叔丁胺盐，总产率约 30%~40%。

4.绿色合成改进

采用酶催化酰胺化反应替代传统化学缩合，提高手性选择性，减少有机溶剂使用；或通过不对称氢化构建手性中心，产率提升至 50%~60%，纯度 > 99.5%。

本文引用地址：https://www.perfemiker.cn/product/1572002.html

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