2,2′,3,4,4′-五羟基二苯甲酮，92379-42-5，电子材料

2025-06-16

产品名称：2,2′,3,4,4′-五羟基二苯甲酮

中文别名： 2,2',3,4,4'-五羟基二苯甲酮;2,23,4,4-五羟基苯甲酮;2,2',3,4',6-五氯联苯;2,2′,3,4,4′-五羟基二苯甲酮

英文名称： 2,2'3,4,4'-PENTAHYDROXY BENZOPHENONE

英文别名： 2,2'3,4,4'-PENTAHYDROXY BENZOPHENONE;(2,4-dihydroxyphenyl)-(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone;2 3 4 2 4-PENTAHYDROXYBENZOPHENONE;2,2',3,4',6-PENTACHLOROBIPHENYL;2,3,4,2',4'-pentahydroxy-benzophenone;SCHEMBL93552;DTXSID70372781;92379-42-5;BDBM225847;MFCD00083041;hsp90_138;AKOS004905056;SY320822;(2,4-dihydroxyphenyl)(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone;2,2',3,4,4'-PENTAHYDROXYBENZOPHENONE

品牌： PERFEMIKER

CAS号： 92379-42-5

分子式： C13H10O6

分子量： 262.21

纯度：98%

货号：PN04829

一、化学定义

2,2′,3,4,4′- 五羟基二苯甲酮是一种多羟基芳香族酮类化合物，属于二苯甲酮衍生物。其分子结构中包含两个苯环，通过羰基（-CO-）连接，且在苯环的 2、2′、3、4、4′位分别取代羟基（-OH），形成五元羟基化结构。

· 化学式：C₁₃H₁₀O₆

· 分子量：262.22 g/mol

二、物理化学性质

· 外观与性状：常温下为淡黄色至类白色结晶性粉末，纯品可能接近白色，吸湿性较强（因多羟基结构）。

· 熔点：约 200~210℃（分解温度可能接近熔点，具体需参考实测数据）。

· 溶解性：

· 易溶于极性溶剂（如乙醇、甲醇、 DMSO、丙酮），微溶于水（羟基可形成氢键，但分子量大导致水溶性有限），难溶于非极性溶剂（如苯、石油醚）。

· 化学特性：

· 酸性：羟基（酚羟基）具有弱酸性，可与碱（如 NaOH）反应生成酚盐；

· 配位能力：多个羟基可作为配体与金属离子（如 Al³⁺、Fe³⁺）形成络合物，常用于金属离子检测或配位催化；

· 氧化还原性：酚羟基易被氧化（如遇强氧化剂生成醌类化合物），具有抗氧化活性；

· 酯化与缩合：羟基可与酸酐、酰氯发生酯化反应，或在酸性条件下与醛、酮缩合形成缩酮或酯类衍生物。

三、制备方法

五羟基二苯甲酮的合成通常以二苯甲酮为原料，通过定向羟基化反应制得，可能路径如下：

1. 酚化反应：利用强碱（如 KOH）或酚化试剂（如过氧化氢 + 酸催化）对二苯甲酮进行羟基化，通过控制反应条件（温度、试剂比例、催化剂）选择性引入多个羟基。

2. 保护基策略：若直接羟基化难以控制取代位置，可先引入保护基（如叔丁基）定位，再逐步脱保护并引入羟基，最终通过氧化或水解得到目标产物。

3. 提纯：反应产物经中和、萃取（如乙酸乙酯）、重结晶（极性溶剂如乙醇 - 水混合体系）纯化。

四、应用领域

· 抗氧化剂与稳定剂：

· 多羟基结构使其具有强抗氧化性，可作为食品添加剂、化妆品原料（如护肤品中的抗氧化成分），或用于高分子材料（如塑料、橡胶）中抑制氧化降解。

· 医药与农药中间体：

· 作为合成抗菌药、抗病毒药的中间体（如含酚羟基结构的药物前体）；

· 农药中用于制备具有酚类结构的杀虫剂或除草剂，利用其生物活性和配位能力。

· 分析化学与配位化学：

· 酚羟基与金属离子的络合特性可用于金属离子（如 Fe²⁺、Cu²⁺）的定量分析或荧光探针设计；

· 作为配体制备金属有机配合物，用于催化或材料科学（如光致变色材料）。

· 染料与颜料中间体：多羟基结构可参与偶氮染料或蒽醌类颜料的合成，改善染料的水溶性和色牢度。

五、安全与储存注意事项

· 危险性：

· 可能具有刺激性，接触皮肤或眼睛会引发红肿、瘙痒，吸入粉尘可能刺激呼吸道；

· 酚类化合物长期接触可能有潜在毒性（需参考具体毒理学数据），操作时需佩戴手套、护目镜及防尘面具。

· 储存条件：

· 密封存放于阴凉、干燥、通风处，避免潮湿（吸湿后可能结块），远离氧化剂、强酸及食品类物质；

· 建议存放于棕色容器中，避光保存以防止酚羟基氧化变色。

六、结构与同类化合物对比

· 同分异构体：五羟基二苯甲酮的同分异构体包括羟基位置不同的衍生物（如 2,2′,4,4′,5 - 五羟基二苯甲酮），不同位置的羟基会影响分子极性、水溶性及络合能力。

· 类似物特性：与二苯甲酮类抗氧化剂（如 2,4 - 二羟基二苯甲酮）相比，五羟基结构的抗氧化活性更强，且配位位点更多，应用场景更广泛（如金属离子螯合）。

本文引用地址：https://www.perfemiker.cn/product/1572005.html

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