7Α-双稠吡咯啶-乙腈，78449-75-9，电子材料

产品名称：7Α-双稠吡咯啶-乙腈

中文别名： 7Α-双稠吡咯啶-乙腈;7Alpha-双稠吡咯啶-乙腈;代号CMP-3;四氢-1H-吡咯嗪-7a(5h)-乙腈;1-氮杂双环[3.3.0]辛烷-5-乙腈

英文名称： 1H-Pyrrolizine-7a(5H)-acetonitrile,tetrahydro-(9CI)

英文别名： 2-(Hexahydro-1H-pyrrolizin-7a-yl)acetonitrile;pyrrolizidine-7α-acetonitrile;tetrahydro-1H-Pyrrolizine-7a(5H)-acetonitrile;(1-azabicyclo< 3.3.0> octan-5-yl)acetonitrile;1-Azabicyclo[3.3.0]octan-5-acetonitrile;1H-Pyrrolizine-7a(5H)-acetonitrile,tetrahydro-;5-cyanomethyl-1-azabicyclo[3.3.0]octane;7a-cyanomethylhexahydro-1H-pyrrolizine;AK142661;KB-12565;SureCN9040831;X6101;2-(tetrahydro-1H-pyrrolizin-7a(5H)-yl)acetonitrile;MFCD19704706;AC-31751;F73700;78449-75-9;EN300-112910;CS-0308262;AM20120657;BS-49887;AKOS022175136;FT-0713659;2-(1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizin-8-yl)acetonitrile;SCHEMBL9040831;DTXSID20444604;SY139700;F2147-3211;1H-Pyrrolizine-7a(5H)-acetonitrile,tetrahydro-(9CI);2-(HEXAHYDROPYRROLIZIN-7A-YL)ACETONITRILE

品牌： PERFEMIKER

CAS号： 78449-75-9

分子式： C9H14N2

分子量： 150.22

纯度：99%

货号：PN04830

一、化学定义

7Α- 双稠吡咯啶 - 乙腈是一种含氮杂环有机化合物，属于双稠吡咯啶（bicuculline）衍生物。其分子结构以双稠吡咯啶环为骨架，在 7α 位（稠环体系中第七个碳原子的 α 构型位置）连接乙腈基团（-CH₂CN）。双稠吡咯啶是由两个吡咯啶环稠合形成的六元 - 五元稠环体系，具有生物碱类化合物的典型结构特征。

· 化学式：C₁₀H₁₇N₃

· 分子量：179.27 g/mol

· 结构特征：

· 核心骨架：双稠吡咯啶环（六氢吡咯并 [1,2-a] 吡咯）；

· 取代基：7α 位连接 - CH₂CN（乙腈基），含氰基（-CN）官能团。

二、物理化学性质

· 外观与性状：常温下可能为无色至淡黄色油状液体或结晶性固体（具体状态需参考实测数据），纯品可能具有特征性气味。

· 熔点 / 沸点：

· 熔点：无明确公开数据，推测可能因结构中含极性基团而具有较高熔点（需实验测定）；

· 沸点：可能在较高温度下分解，需避免高温加热。

· 溶解性：

· 易溶于极性有机溶剂（如甲醇、乙醇、丙酮、二氯甲烷），微溶于水（氰基可形成偶极作用，但分子整体极性有限）。

· 化学特性：

· 氰基反应性：乙腈基（-CH₂CN）中的氰基可发生水解（生成羧酸）、还原（生成胺）或与亲电试剂反应（如烷基化、酰基化）；

· 碱性：吡咯啶环中的氮原子具有孤对电子，可作为弱碱接受质子，与强酸形成盐；

· 手性：7α 位若为手性中心，需注意构型（α 构型指取代基位于环平面下方），可能影响生物活性或反应选择性。

三、制备方法

该化合物的合成可能以双稠吡咯啶为原料，通过 7α 位的取代反应引入乙腈基团，常见路径如下：

1. 卤代反应：双稠吡咯啶先在 7α 位引入卤素（如溴），再与氰化钠（NaCN）发生亲核取代反应，生成 7α- 氰甲基双稠吡咯啶（即乙腈衍生物）；

2. 氰乙基化：通过 Michael 加成或亲核加成反应，将氰基乙酸乙酯等氰基试剂引入双稠吡咯啶的 7α 位，再经水解或脱羧得到目标产物；

3. 保护基策略：若涉及手性中心，可能需使用手性催化剂或保护基控制取代位置和构型。

四、应用领域

· 医药与生物碱研究：

· 作为 γ- 氨基丁酸（GABA）受体拮抗剂的中间体，双稠吡咯啶类化合物常用于研究 GABA 能神经系统的功能，7α 位乙腈取代可能影响其与受体的结合活性；

· 潜在的药物前体，用于合成抗惊厥、镇痛或神经退行性疾病相关药物（需进一步药理研究）。

· 有机合成中间体：

· 氰基可作为多功能基团，用于构建更复杂的含氮杂环化合物（如通过氰基水解生成羧酸，或还原生成胺基）；

· 在生物碱全合成中作为关键中间体，参与稠环体系的构建或官能团修饰。

· 配体与催化剂：吡咯啶环的氮原子可作为配体与金属离子络合，用于催化不对称合成反应（如 Michael 加成、氢化反应）。

五、安全与储存注意事项

· 危险性：

· 毒性：氰基（-CN）具有潜在毒性，可抑制细胞呼吸酶，吸入或皮肤接触可能导致中毒，需严格遵循剧毒化学品操作规范；

· 刺激性：可能对呼吸道、眼睛和皮肤有刺激性，操作时需佩戴防毒面具、手套及护目镜。

· 储存条件：

· 密封存放于阴凉、通风处，远离火源和氧化剂；

· 应作为剧毒化学品单独存放，遵循 “双人双锁” 管理原则，避免与食品、药品混储。

六、结构与同类化合物对比

· 与双稠吡咯啶（bicuculline）的区别：
双稠吡咯啶的天然结构中 7 位可能为酮基或其他取代基，而 7α- 乙腈取代物通过引入氰基改变了分子极性和反应性，可能增强其与生物靶点的相互作用或作为合成中间体的用途。

· 氰基取代的影响：
乙腈基的引入使化合物兼具含氮杂环的碱性和氰基的反应活性，可作为 “双官能团模块” 参与复杂分子的构建，相比无氰基衍生物更适合用于需要引入羧酸、胺基等官能团的后续反应。

本文引用地址：https://www.perfemiker.cn/product/1571992.html

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