3-氟丙基磺酰氯，461-28-9，电子材料

产品名称：3-氟丙基磺酰氯

中文别名： 3-氟丙基磺酰氯

英文名称： 3-Fluoro-1-propanesulfonyl chloride

英文别名： 3-fluoropropyl sulfurochloridoite;3-Fluoro-propane-1-sulfonyl chloride;3-Fluoro-1-Propanesulfonyl Chloride;1-chlorosulfinyloxy-3-fluoropropane;3-Fluoropropane-1-sulfonyl chloride;AKOS006228151;SCHEMBL912621;3-fluoropropane-1-sulfonylchloride;461-28-9;SY018529;BS-12964;NSEKXHORSXVZKN-UHFFFAOYSA-N;CS-0146978;EN300-84687;3-Fluoropropanesulfonyl Chloride;1-Propanesulfonyl chloride, 3-fluoro-;3-fluoro-propane-1-sulfonyl chloride, AldrichCPR;MFCD01697637;A904906;DB-348226;3-Fluoro-propane-1-sulfonyl chloride; 3-Fluoro-1-Propanesulfonyl Chloride

品牌： PERFEMIKER

CAS号： 461-28-9

分子式： C3H6CLFO2S

分子量： 160.59

纯度：97%

货号：PN04831

一、化学定义

3 - 氟丙基磺酰氯是一种含氟有机磺酰氯化合物，分子结构由丙基链（3 个碳原子）、氟原子（F）和磺酰氯基团（-SO₂Cl）组成。其命名基于官能团位置：氟原子位于丙基链的 3 号位（从与磺酰氯相连的碳原子开始编号），磺酰氯基团连接于丙基链的 1 号位。

· 化学式：C₃H₆ClFO₂S

· 分子量：174.6 g/mol

· 结构特征：

· 官能团：磺酰氯基（-SO₂Cl）、氟原子（-F）；

· 分子骨架：CH₂FCH₂CH₂SO₂Cl（3 - 氟丙基磺酰氯的结构简式）。

二、物理化学性质

· 外观与性状：

· 常温下通常为无色至淡黄色透明液体，具有强烈的刺激性气味（磺酰氯类化合物典型特征）；

· 纯品可能因纯度不同呈现轻微颜色差异，暴露于空气中易吸湿。

· 熔点 / 沸点：

· 熔点：无明确公开数据（推测为低熔点液体）；

· 沸点：约 100-110℃（常压下，可能伴随分解，需减压蒸馏纯化）。

· 溶解性：

· 易溶于有机溶剂（如二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯），遇水剧烈反应，生成 3 - 氟丙基磺酸（C₃H₆FO₃S）和氯化氢（HCl）。

· 化学特性：

· 磺酰氯的反应性：

· 易与胺类反应生成磺酰胺（-SO₂NH-），与醇类反应生成磺酸酯（-SO₂OR），是制备含氟磺酰胺或磺酸酯的重要中间体；

· 遇水、醇、胺等亲核试剂易水解或胺解，释放 HCl，反应放热且剧烈。

· 氟原子的影响：

· 氟原子的强电负性使分子极性增强，同时提高了碳 - 氟键的稳定性（不易断裂），但可能影响相邻官能团的反应活性（如增强磺酰氯的亲电性）；

· 含氟基团可改善化合物的脂溶性、代谢稳定性（在医药或材料领域有潜在应用）。

三、制备方法

3 - 氟丙基磺酰氯的合成通常以 3 - 氟丙烷为起始原料，通过磺酰氯化反应制备，常见路径如下：

1. 直接磺酰氯化：

· 以 3 - 氟丙烷（C₃H₇F）为原料，在引发剂（如过氧化物）或光照条件下与硫酰氯（SO₂Cl₂）发生自由基取代反应，生成 3 - 氟丙基磺酰氯；

· 反应式：C₃H₇F + SO₂Cl₂ → C₃H₆ClFO₂S + HCl。

2. 卤代烃转化：

· 先制备 3 - 氟 - 1 - 氯丙烷（C₃H₆ClF），再与亚硫酸钠（Na₂SO₃）反应生成 3 - 氟丙基磺酸钠，最后用氯化亚砜（SOCl₂）或三氯氧磷（POCl₃）氯化得到磺酰氯。

四、应用领域

· 医药与农药合成：

· 作为含氟磺酰氯中间体，用于制备氟代磺酰胺类药物（如磺胺类抗菌药的氟取代衍生物），或含氟农药（增强药效和环境稳定性）；

· 氟原子的引入可调节化合物的生物活性，例如作为 G 蛋白偶联受体（GPCR）抑制剂的结构单元。

· 材料科学：

· 用于合成含氟表面活性剂、涂料或聚合物添加剂，氟基团可赋予材料疏水性、耐候性和抗污性；

· 磺酰氯基团可与羟基、氨基反应，用于聚合物的交联或功能化改性（如制备氟代磺酸型离子交换树脂）。

· 有机合成中间体：

· 通过磺酰氯的取代反应引入氟代丙基基团，用于构建复杂含氟分子（如含氟液晶、氟代探针化合物）；

· 在药物研发中作为砌块，参与含氟杂环或侧链的构建。

五、安全与储存注意事项

· 危险性：

· 腐蚀性：磺酰氯遇水生成 HCl，具有强腐蚀性，接触皮肤或眼睛可导致灼伤，吸入蒸气会刺激呼吸道；

· 毒性：氟代有机物可能具有一定毒性，且分解产物 HCl 为有毒气体，操作时需严格防护。

· 储存条件：

· 密封存放于干燥、阴凉、通风处，远离水源、火源及碱性物质；

· 使用防爆容器储存，避免与醇、胺、碱类化合物混放；

· 操作时佩戴防毒面具、耐酸碱手套及护目镜，在通风橱中进行。

六、结构与反应特性延伸

· 与其他磺酰氯的对比：

相比无氟取代的丙基磺酰氯，3 - 氟丙基磺酰氯因氟原子的吸电子效应，使磺酰氯基团的亲电性更强，反应活性更高，同时氟原子的引入拓宽了其在含氟化合物合成中的应用场景。

· 后续反应示例：

· 与苯胺（C₆H₅NH₂）反应生成 3 - 氟丙基苯磺酰胺（C₉H₁₀FNO₂S），可用作药物中间体；

· 与乙醇（C₂H₅OH）反应生成 3 - 氟丙基磺酸乙酯（C₅H₁₁FO₃S），用于制备含氟表面活性剂。

本文引用地址：https://www.perfemiker.cn/product/1572006.html

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