2,3,4,5-四氯苯甲酰氯，42221-52-3，电子材料

产品名称：2,3,4,5-四氯苯甲酰氯

中文别名： 2,3,4,5-四氯苯甲酰氯;2,3,4,5-Tetrachlorobenzoyl Chloride 2,3,4,5-四氯苯甲酰氯;2,3,3',4'-联苯四甲酸二酐

英文名称： 2,3,4,5-Tetrachlorobenzoyl chloride

英文别名： 2,3,4,5-tetrachlorobenzoylchloride;2,3,4,5-Tetrachlorobenzoyl chloride;tetrachlorobenzoyl chloride;IROWIXYGGPOJFJ-UHFFFAOYSA-N;OR46080;CM12866;FCH1389222;VZ22083;Benzoyl chloride,2,3,4,5-tetrachloro-;H600;FT-0710555;T2379;BS-43774;AKOS015850032;DTXSID00420183;NS00008057;42221-52-3;EC 609-997-2;SCHEMBL1315659;MFCD08460213;EC 406-760-3;DTXCID50371030;DB-022884

品牌： PERFEMIKER

CAS号： 42221-52-3

分子式： C7HCL5O

分子量： 278.35

纯度：99%

货号：PN04832

​一、化学定义

2,3,4,5 - 四氯苯甲酰氯是一种多氯代芳香族酰氯化合物，分子结构由苯环、四个氯原子（分别位于 2、3、4、5 号位）和甲酰氯基团（-COCl）组成。其命名基于官能团与取代基位置：苯甲酰氯的苯环上 4 个氢原子被氯取代，氯原子分布在邻、间、对位（除 1 号位连接甲酰氯外）。

· 化学式：C₇HCl₅O

· 分子量：275.35 g/mol

· 结构简式：Cl₄C₆H (COCl)，即苯环上 1 号位为 - COCl，2、3、4、5 号位各连一个 Cl 原子。

二、物理化学性质

· 外观与性状：

· 常温下通常为无色至淡黄色结晶或油状液体（因纯度不同可能呈现颜色差异），具有强烈的刺激性气味（酰氯类化合物典型特征）；

· 纯品熔点较低，易吸湿或遇水分解。

· 熔点 / 沸点：

· 熔点：约 40-45℃（结晶状态）；

· 沸点：约 280-290℃（常压下，可能伴随分解，需减压蒸馏纯化）。

· 溶解性：

· 易溶于有机溶剂（如二氯甲烷、氯仿、甲苯），遇水剧烈反应，生成 2,3,4,5 - 四氯苯甲酸（C₇H₂Cl₄O₂）和氯化氢（HCl）；

· 不溶于水，与醇、胺等亲核试剂反应活性高。

· 化学特性：

· 酰氯的反应性：

· 作为酰基化试剂，可与胺类反应生成酰胺（-CONH-），与醇类反应生成酯（-COOR），与酚类、羧酸盐等反应生成相应的酰基衍生物；

· 反应机理为亲核取代，甲酰氯基团（-COCl）中的氯易被亲核试剂取代，释放 HCl。

· 多氯代苯环的影响：

· 四个氯原子的强吸电子效应使苯环电子云密度降低，增强甲酰氯基团的亲电性，提高酰基化反应活性；

· 多氯结构赋予分子较高的化学稳定性（不易被氧化或还原），但也可能增加其环境持久性（若涉及废弃物处理）。

三、制备方法

2,3,4,5 - 四氯苯甲酰氯的合成通常以多氯苯为原料，通过酰氯化反应制备，常见路径如下：

1. 四氯苯甲酸酰氯化：

· 以 2,3,4,5 - 四氯苯甲酸（C₇H₂Cl₄O₂）为原料，与氯化亚砜（SOCl₂）、三氯氧磷（POCl₃）或五氯化磷（PCl₅）反应，生成酰氯并释放 SO₂、HCl 等副产物；

· 反应式：C₇H₂Cl₄O₂ + SOCl₂ → C₇HCl₅O + SO₂ + HCl。

2. 多氯苯甲醛氧化后酰氯化：

· 先通过 2,3,4,5 - 四氯苯甲醛氧化得到四氯苯甲酸，再经酰氯化试剂处理得到目标产物。

四、应用领域

· 农药与医药合成：

· 作为多氯代酰氯中间体，用于制备含氯农药（如杀虫剂、杀菌剂的芳香族酰氯衍生物），氯原子的引入可增强脂溶性和药效持久性；

· 在医药领域，可用于合成含氯杂环类药物中间体（如抗肿瘤药物、抗生素的结构修饰）。

· 有机合成与材料中间体：

· 用于制备多氯代苯甲酰胺类化合物（如染料中间体、颜料添加剂），或通过酰基化反应构建复杂芳香族分子；

· 在高分子材料中，可作为交联剂或功能单体（如与胺类反应生成聚酰胺树脂，或与酚类缩合生成含氯聚合物），提升材料的耐腐蚀性和热稳定性。

· 精细化工与科研：

· 作为实验室常用的多氯代酰基化试剂，用于有机合成方法学研究（如催化剂筛选、反应条件优化）；

· 用于制备含氯表面活性剂或润滑剂，利用多氯结构的疏水性和耐候性。

五、安全与储存注意事项

· 危险性：

· 腐蚀性：遇水生成 HCl，具有强腐蚀性，接触皮肤或眼睛可导致严重灼伤，吸入蒸气会刺激呼吸道和肺部；

· 毒性：多氯代有机物可能具有潜在毒性（如对肝脏、肾脏的损害），且分解产物 HCl 为有毒气体，操作时需严格防护；

· 环境危害：多氯代化合物不易降解，需避免泄漏至水体或土壤中。

· 储存条件：

· 密封存放于干燥、阴凉、通风的惰性环境中（如氮气保护），远离水源、火源及碱性物质；

· 使用玻璃或耐腐蚀容器储存，避免与醇、胺、水等亲核试剂混放；

· 操作时佩戴防毒面具（防酸性气体）、耐酸碱手套及护目镜，在通风橱中进行，避免皮肤直接接触。

六、结构与反应特性延伸

· 与其他苯甲酰氯的对比：
相比单氯或二氯苯甲酰氯，2,3,4,5 - 四氯苯甲酰氯因苯环上氯原子数量多，分子极性更强，酰基化反应活性更高，同时多氯结构使其在有机溶剂中的溶解度略低于低氯代衍生物。

· 后续反应示例：

· 与苯胺（C₆H₅NH₂）反应生成 2,3,4,5 - 四氯苯甲酰苯胺（C₁₃H₈Cl₄NO），可用作染料中间体；

· 与甲醇（CH₃OH）反应生成 2,3,4,5 - 四氯苯甲酸甲酯（C₈H₄Cl₄O₂），用于制备含氯香料或农药中间体；

· 与酚类（如苯酚）反应生成四氯苯甲酰酚酯，可作为高分子材料的耐热添加剂。

本文引用地址：https://www.perfemiker.cn/product/1571974.html

联系方式：4006087598