1,2-乙二硫醇，540-63-6，电子材料

产品名称：1,2-乙二硫醇

中文别名： 1,2-乙二硫醇;1,2-二巯基乙烷;二硫代乙二醇;乙二硫醇;二巯基乙烷;1,2-乙烷二硫醇;二硫甘醇;1,2-Ethanedithiol 1,2-乙二硫醇;1,2-乙二硫醇 1,2-二巯基乙烷;1,2-乙二硫醇(EDT);1,2-乙二硫醇(味道大);1,2-乙基二硫醇;1.2-乙二硫醇(乙二硫醇);1,2-二硫醇;二硫代乙二醇,1,2-二巯基乙烷,1,2-乙烷二硫醇

英文名称： 1,2-Ethanedithiol

英文别名： 1,2-Ethanedithiol;1,2-dithioethane;1,2-dithiolethane;1,2-Ethanethiol;1,2-Ethyldimercaptan;a-ethylenedimercaptan;alpha-Ethylene dimercaptan;dimercaptanethylenique;1,2-Dimercaptoethane;Ethane-1,2-dithiol;Ethylene Mercaptan;1,2-Dimercaptoethane,Dithioglycol,Ethylene mercaptan;Dithioethyleneglycol;Dithioglycol;Ethylone diMercaptan

品牌： PERFEMIKER

CAS号： 540-63-6

分子式： C2H6S2

分子量： 94.19

纯度：99%

货号：PN04833

一、化学定义

1,2 - 乙二硫醇是一种含硫有机化合物，属于二硫醇类，分子结构中包含两个硫醇基团（-SH），分别连接在乙烷（C₂H₄）的 1、2 号碳原子上。其命名基于官能团与碳链结构：“乙二硫醇” 表示两个硫醇基位于乙烷的两端碳原子。

· 化学式：C₂H₄(SH)₂ 或 C₂H₆S₂

· 分子量：94.20 g/mol

· 结构简式：HS-CH₂-CH₂-SH

二、物理化学性质

· 外观与性状：

· 常温下为无色至淡黄色透明液体，具有强烈且刺鼻的臭鸡蛋味或大蒜味（硫醇类化合物的典型特征），气味阈值极低，空气中微量即可被感知；

· 纯品密度略大于水，黏度较低，易挥发。

· 熔点 / 沸点：

· 熔点：-41℃；

· 沸点：144-146℃（常压），具有一定的挥发性，需密封储存防止蒸气逸出。

· 溶解性：

· 微溶于水（因硫醇的极性弱于醇类，且硫原子与水形成氢键的能力较差），但易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚、苯、氯仿等；

· 可与金属离子（如 Cu²⁺、Hg²⁺）形成稳定的络合物。

· 化学特性：

· 硫醇的反应性：

· 两个 - SH 基团具有强亲核性，可与卤代烃、酰卤、醛酮等发生亲核取代或加成反应；

· 易被氧化为二硫化物（如 1,2 - 乙二硫醚，S-CH₂-CH₂-S），氧化剂可为氧气、过氧化氢或重金属盐；

· 与重金属离子（如 Hg²⁺）反应生成极难溶的金属硫醇盐沉淀，是其作为重金属螯合剂的理论基础。

· 酸性：

· 硫醇的酸性（pKa≈10-11）强于醇类（pKa≈16-18），可与强碱（如 NaOH）反应生成硫醇盐（HS-CH₂-CH₂-SNa）。

三、制备方法

1,2 - 乙二硫醇的合成主要通过卤代烃与硫化合物的亲核取代反应，常见路径如下：

1. 1,2 - 二溴乙烷与硫氢化钠反应：

· 以 1,2 - 二溴乙烷（BrCH₂CH₂Br）为原料，与硫氢化钠（NaHS）在乙醇或水 - 乙醇体系中加热反应，生成 1,2 - 乙二硫醇和溴化钠；

· 反应式：BrCH₂CH₂Br + 2NaHS → HSCH₂CH₂SH + 2NaBr。

2. 环氧乙烷与硫化氢反应：

· 在催化剂（如路易斯酸）作用下，环氧乙烷与硫化氢发生加成反应，直接生成 1,2 - 乙二硫醇；

· 该方法原子经济性较高，但需控制硫化氢的用量和反应条件以避免副产物生成。

四、应用领域

· 重金属螯合剂与解毒剂：

· 因能与 Hg²⁺、Pb²⁺、Cd²⁺等重金属离子形成稳定的五元环螯合物（如 [Hg (SCH₂CH₂S)]），常用于：

· 工业废水处理中去除重金属离子，生成难溶沉淀；

· 医学上作为重金属中毒（如汞、砷中毒）的解毒剂（虽毒性较高，但其衍生物如二巯基丙醇已用于临床）。

· 有机合成中间体：

· 保护基团：在有机合成中，可与醛酮反应生成缩硫醛 / 缩硫酮（保护羰基），反应条件温和且易脱保护（如用 HgCl₂或 Raney Ni 催化）；

· 配体合成：用于制备含硫配体（如双齿硫配体），与过渡金属（如 Ni、Pd）形成配合物，催化偶联反应或氢化反应；

· 含硫化合物制备：通过与卤代烃、酰氯等反应，合成含硫杂环（如噻吩、二硫环）或硫醚类化合物。

· 材料与涂层领域：

· 作为巯基化试剂，用于制备含硫聚合物（如与烯烃发生巯基 - 烯点击反应，生成硫醚键连接的高分子），提升材料的柔韧性和耐候性；

· 在电镀工业中，作为光亮剂或添加剂，改善金属镀层的均匀性和光泽度。

· 分析化学与科研：

· 用于检测重金属离子（如通过颜色变化或沉淀生成判断离子存在）；

· 在配位化学中，作为双齿配体研究金属 - 硫键的成键特性。

五、安全与储存注意事项

· 危险性：

· 毒性：吸入蒸气或皮肤接触可引起中毒，表现为头痛、恶心、中枢神经系统抑制，高浓度可损伤肝脏和肾脏；

· 易燃性：其蒸气与空气混合易形成爆炸性混合物，遇明火、高热可燃，燃烧产物为二氧化硫（有毒气体）；

· 刺激性：蒸气刺激眼睛、呼吸道，液体接触皮肤可致灼伤（需及时用大量水冲洗）。

· 储存条件：

· 密封存放于阴凉、通风的库房，远离火源、氧化剂（如强氧化剂可引发剧烈反应）；

· 储存容器需用防爆型材料，避免使用金属容器（除不锈钢外，部分金属可能与硫醇反应）；

· 操作时佩戴防毒面具（防有机蒸气）、耐化学品手套，在通风橱中进行，防止蒸气泄漏。

六、结构与反应特性延伸

· 与乙二醇的对比：
1,2 - 乙二硫醇（HSCH₂CH₂SH）与乙二醇（HOCH₂CH₂OH）结构相似，但硫原子的电负性低于氧，导致：

· 硫醇的酸性更强，亲核性更强；

· 沸点（146℃）低于乙二醇（197℃），因硫醇分子间氢键作用远弱于醇类。

本文引用地址：https://www.perfemiker.cn/product/1571987.html

联系方式：4006087598